Студопедия  
Главная страница | Контакты | Случайная страница

АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатика
ИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханика
ОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторика
СоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансы
ХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника

Карбоновые кислоты

Читайте также:
  1. I. a-Аминокислоты
  2. V2: Аминокислоты
  3. V2: Нуклеотиды, нуклеиновые кислоты
  4. Аминокислоты в организме человека
  5. Аминокислоты как класс биологически активных веществ. Триптофан и схема его промышленного синтеза.
  6. Высшие карбоновые кислоты
  7. Карбоновые кислоты и их производные.
  8. Кислоты в организме человека
  9. Кислоты. Назначение и роль кислот в составах косметических изделий.

Карбоновые кислоты - это вещества, которые в своем составе содержат карбоксильную группу

[COOH, (гидр30)]

Карбоновые кислоты классифицируют по количеству карбоксильных групп на:

1. одноосновные или монокарбоновые кислоты, содержащую одну карбоксильную группу:

НСООН – муравьиная кислота (метановая);

СН3СООН – уксусная кислота (этановая);

СН3СН2СООН – пропионовая кислота (пропановая);

СН3(СН2)2СООН – масляная кислота (бутановая);

СН3(СН2)3СООН – валериановая (пентановая);

СН3(СН2)4СООН - капроновая (гексановая);

2. Поликарбоновые кислоты, содержащие 2 или более карбоксильные группы:

Предельные дикарбоновые кислоты:

щавелевая (этандиовая) кислота; соли – оксалаты;

малоновая (пропандиовая) кислота; соли – малонаты;

янтарная (бутандиовая) кислота; соли – сукцинаты;

глутаровая (пентандиовая) кислота; соли – глутараты.

Непредельная бутендиовая кислота HOOC-CH=CH-COOH см. лекцию №2.

(гидр31,32,33,34)

В зависимости от наличия младших функциональных групп кислоты делятся на:

1. гидроксикислоты, содержащие группу –ОН:

молочная кислота; соли – лактаты;

яблочная кислота; соли - малаты;

лимонная кислота; соли – цитраты;

салициловая кислота.

(гидр35,36,37,38)

2. Кетонокислоты – это кислоты, содержащие карбонильную группу >С=О.

Пировиноградная кислота (ПВК), соли – пируваты.

Щавелево-уксусная кислота (ЩУК), соли – соли ЩУК.

Ацето-уксусная кислота, соли – соли ацетоуксусной кислоты.

(гидр39,40,41)

Особо выделяют группу высших жирных карбоновых кислот, входящих в состав липидов.

1. Предельные высшие жирные кислоты:

С17Н35СООН стеариновая кислота;

С15Н31СООН пальмитиновая кислота;

С23Н47СООН лигноцериновая кислота;

(гидр42) цереброновая кислота.

2. Непредельные высшие жирные кислоты:

С17Н33СООН олеиновая кислота;

С17Н31СООН линолевая кислота;

С17Н29СООН линоленовая кислота;

С23Н45СООН нервоновая кислота.

Строение карбоксильной группы:

[ее рисунок, (гидр43)]

Карбоксильная группа представляет собой плоскую сопряженную систему, в которой возникает р,p-сопряжение при взаимодействии рz-орбитали атома кислорода гидроксогруппы с p-связью. Наличие р,p-сопряжения в карбоксильной группе карбоновых кислот способствует равномерному распределению отрицательного заряда в ацилат-ионе, образующемся при отщеплении протона.

[ацилат-ион, (гидр44)]

Равномерное распределение отрицательного заряда в ацилат-ионе показывают следующим образом: (гидр45)

Наличие р,p-сопряжения в карбоксильной группе карбоновых кислот значительно повышает кислотные свойства карбоновых кислот по сравнению со спиртами.

С2Н5ОН рКа=18

СН3СООН рКа=4,76

В кабоновых кислотах частичный положительный заряд на карбонильном атоме углерода меньше, чем в альдегидах и кетонах, поэтому кислота менее активна к восприятию атаки нуклеофильного реагента. Соответственно, реакции нуклеофильного присоединения более характерны для альдегидов и кетонов.

R-СООН

R-гидрофобная часть молекулы;

СООН-гидрофильная часть молекулы.

С увеличением длины углеводородного радикала понижается растворимость кислот, степень гидратированности и стабильность ацилат-аниона. Это приводит к уменьшению силы карбоновых кислот.

В карбоновых кислотах выделяют следующие реакционные центры: (гидр46)

1. основный нуклеофильный центр;

2. электрофильный центр;

3. ОН-кислотный центр;

4. СН-кислотный центр;




Дата добавления: 2014-12-18; просмотров: 43 | Поможем написать вашу работу | Нарушение авторских прав




lektsii.net - Лекции.Нет - 2014-2024 год. (0.007 сек.) Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав