Главная страница | Контакты | Случайная страница Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

Галактоза (угл2). Является эпимером глюкозы в четвертом углеродном звене.

D-галактоза входит в состав лактозы и гликолипидов. В печени она легко изомеризуется в глюкозу.

Манноза (угл3). Является эпимером глюкозы во втором углеродном звене.

Альдопентозы.

D-рибоза (угл4)

D-ксилоза (угл5)

3. Производным рибозы является дезоксисахар – D-2-дезокси-D-рибоза (дезоксирибоза) (угл6)

Альдопентозы являются структурными компонентами нуклеиновых кислот. Рибоза входит в состав РНК, дезоксирибоза – ДНК.

Кетогексозы.

D-фруктоза (угл7) – содержится во фруктах, мёде, входит в состав сахарозы, в организме легко изомеризуется в глюкозу.

Циклические формы.

Образование циклических форм связано со способностью углеродной цепи принимать выгодную клешневидную конформацию и с дальнейшим взаимодействием внутри одной молекулы карбонильной группы с гидроксильной группой. Это взаимодействие приводит к образованию циклического полуацеталя. Устойчивыми являются 5- и 6-членные циклы. Для их изображения приняты формулы Хеуорса.

5-членный цикл (фуранозный)

6-членный цикл (пиранозный)

( угл8 )

Для альдоз образование фуранозного цикла происходит при взаимодействии карбонильного звена С₁ с гидроксигруппой С₄, а пиранозный цикл образуется между С₁ и С₅.

Для кетоз, т.е. фруктозы, в образовании цикла участвует карбонильное звено С₂ и гидроксигруппа С₅, что приводит к образованию фуранозы, или гидроксильной С₆, что приводит к образованию пиранозы.

Нумерацию цепи в формулах Хеуорса ведут от крайнего правого положения по часовой стрелке. Последнее звено СН₂ОН выносят под плоскость цикла, что является дополнительным D-признаком по Хеуорсу.

Представим клешневидную конформацию молекулы D-рибозы: (угл9)

В бывшем карбонильном звене в результате внутримолекулярного взаимодействия возникает дополнительный центр хиральности, за счет образования полуацетального гидроксила, который может располагаться над или под плоскостью цикла. Его положение определяет вид аномера моносахарида. Если полуацетальный гидроксил расположен под плоскостью цикла, то мы имеем a-аномер. Если полуацетальный гидроксил расположен над плоскостью цикла - b-аномер.

(угл10)

Т.о., в растворе моносахариды присутствуют в открытых и циклических формах, способных свободно переходить друг в друга. Такой вид изомерии называется циклооксотаутомерией, а изомеры, взаимно переходящие друг в друга и находящиеся в состоянии динамического равновесия, называются таутомерами.

Таутомеры D-рибозы.

A,D-рибопираноза

B,D-рибопираноза

A,D-рибофураноза