Читайте также:
|
1. Аминалон – вещество, принимающее участие в обменных процессах головного мозга, имеет строение H2N-CH2-CH2-CH2-COOH. Назовите по международной номенклатуре.
2. Укажите вид и знак электронных эффектов карбоксильной группы акриловой и пропионовой кислот. Обозначьте эффекты графически.
3. Изобразите строение и объясните, почему фенантрен является ароматическим соединением.
4. Расположите следующие соединения в порядке уменьшения кислотных свойств: этиловый спирт; этилмеркаптан; фенол. Обоснуйте ваш ответ.
9. Учебно-материальнное обеспечение:
9.1. Основная литература:
1. Тюкавкина Н.А.,Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. – М: Дрофа, 2007, гл. 1,2,4, с.13-28, 29-46, 100-112.
2. Биоорганическая химия: руководство к практическим занятиям: учеб. пособие для студентов мед.вузов / под ред. Н.А. Тюкавкиной.-М.: ГЭОТАР-Медиа, 2012, с.7-25.
9.2. Дополнительная литература:
1. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии. Под ред. Н.А. Тюкавкиной. – М: Дрофа, 2002, с.31-44, 66-94.
2. Сонина Г.П. Практические умения по биоорганической химии. – Учебное пособие. Владивосток: ВГМУ, 2006.
3. Слесарев В.И. Химия. Основы химии живого.- Санкт-Петербург: Химиздат, 2001, гл.15, с.375-389, с. 388-390.
10. Материальное обеспечение:
Таблицы: «Электронные эффекты заместителей», «Названия классов соединений, используемые в номенклатуре IUPAC (в порядке убывания старшинства)», лабораторное оборудование.
Оценивание уровня сформированности компетенций обучающихся проводится по балльно-рейтинговой системе.
МЕТОДИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ ДЛЯ СТУДЕНТОВ
к лабораторному занятию
Модуль №4 «Органическая химия»
учебной дисциплины Химия
для специальности 060101 «Лечебное дело»
курс ____ I ___семестр _ I ___
Составитель: ст.преподаватель Усова М.Г.
Рецензент: к.х.н., доцент Задорожная А.Н.
Владивосток, 2013
1.Тема: «Гетерофункциональные органические соединения (оксокислоты, гидроксикислоты, аминокислоты)».
2. Мотивация изучения темы. Гетерофункциональные соединения играют важную роль в биологических процессах, часто представляют собой действующее начало лекарственных препаратов. Знание темы необходимо при изучении следующих медико-биологических дисциплин:
- биохимия (химия и обмен углеводов, энергетический обмен);
- патофизиология, клиническая патофизиология (типичные нарушения обмена веществ);
-госпитальная терапия, эндокринология (механизм развития заболевания сахарного диабета);
-клиническая физиология (физико-химические свойства мочи – кетоновые тела);
- фармакология (факторы, влияющие на фармакинетику и фармадинамику лекарственных веществ-стереоизомерия).
Цели занятия.
3.1. Общая цель: изучение темы направленона формирование компетенций по ФГОС специальности ПК-2, ПК-3.
3.2. Конкретные цели и задачи:
После изучения темы студент должен:
«Знать» -реакционную способность и специфические свойства α-, β-, γ-, δ-гидрокси- и аминокислот с объяснением причины этой специфичности, реакционную способность оксокислот, кето-енольную таутомерию на примере β-оксокислот.
«Уметь» -приводить уравнения реакций образования лактидов, дикетопиперазинов, лактонов, лактамов, реакций элиминирования для β-гидрокси- и аминокислот, проводить качественные реакции обнаружения гидрокси-, оксо-, карбокси- функциональных групп, реакций ацетоуксусного эфира с хлоридом железа(III) и бромной водой, доказывающие наличие кетонной и енольной форм.
«Владеть» -навыками прогнозирования химического поведения гетерофункциональных соединений во взаимосвязи с их строением,объяснения химических процессов при выполнении лабораторных работ.
Вопросы, изученные на предшествующих дисциплинах и необходимые для освоения темы.
1. Реакционный центр.
2. Нуклеофильные и электрофильные реагенты.
3. Химические свойства монофункциональных соединений: спиртов, фенолов, альдегидов, кетонов, карбоновых кислот (среднее образование, кафедра химии).
5. Задания для самостоятельной подготовки к лабораторному занятию:
5.1. Перечень контрольных вопросов для самоконтроля знаний.
1. Поли- и гетерофункциональные органические соединения; их роль в процессах жизнедеятельности организма; гетерополифункциональные соединения.
2. Классификация гетерофункциональных соединений; (гидрокси-, оксо-, аминокислоты).
3. Общая характеристика реакционной способности гетерофункциональных соединений.
4. Реакции внутри- и межмолекулярной циклизации.
5. Реакции по СН-кислотному центру (реакции элиминирования).
6. Виды таутомерии; кето-енольная таутомерия (на примере b-оксокислот).
7. Хелатообразующие свойства полигидрокси- и аминокислот.
5.2. Задания для СРС во внеучебное время.
Задача №1. Напишите структурные формулы a-,b-,g- гидроксикислот, содержащих пять атомов углерода. Назовите эти кислоты. Какие продукты образуются при нагревании этих соединений. Напишите уравнения реакций.
Задача №2. Напишите уравнения реакций взаимодействия ацетоуксусного эфира с синильной кислотой, аммиаком, хлоридом фосфора(V).
Задача №3. Какие продукты образуются при нагревании a-,b-,g- аминокислот? Напишите уравнения реакций.
5.3. Задания для самоконтроля подготовки к лабораторному занятию.
Вариант теста № 1.
Образуют хелатные комплексы с гидроксидом меди (II):
а) СH2(OH)-СH2(OH)
б)HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH
в) СН3-CH2-CH2-OH
г) NH2-CH2-СООН
Вариант теста № 2.
Из приведенных гидроксикислот вступает в реакцию элиминирования
а) СН3-СН(ОН)-СН2-СН2-СОО
б) СН3-СН(ОН)-СН2-СООН
в) НООС-СН(ОН)-СН(СН3)2
г) Ph-СН2-СН(ОН)-СООН
Вариант теста № 3.
Декарбоксилируется легче кислота
а) НООСС(О)СН2СООН
б) NH2-CН2-СН2-СООН
в) НООССН2СН2СООН
г) СН3СН(ОН)СООН
Этапы проведения лабораторного занятия.
Дата добавления: 2014-12-20; просмотров: 38 | Поможем написать вашу работу | Нарушение авторских прав |
| <== предыдущая лекция | | | следующая лекция ==> |
| МЕТОДИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ ДЛЯ СТУДЕНТОВ | | | Конкретные цели и задачи. |