Студопедия  
Главная страница | Контакты | Случайная страница

АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатика
ИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханика
ОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторика
СоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансы
ХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника

Химические свойства моносахаридов. Реакции гидроксильных групп. Образование простых и сложных эфиров. Полуацетальный гидроксил, его особые свойства. О- и N-гликозиды.

Читайте также:
  1. A. Образование карбоксигемоглобина
  2. E) биохимические анализы крови.
  3. I. Классы неорганических соединений. Реакции в растворах электролитов.
  4. I. Образование Монгольской империи.
  5. I. Окислительно-восстановительные реакции.
  6. II Биохимические методы
  7. II. Групповые трепонемные реакции.
  8. II. Реакции без выделения азота
  9. V. ЭЛЕКТРИЧЕСКИЕ И МАГНИТНЫЕ СВОЙСТВА ВЕЩЕСТВА
  10. XIV. Светские наука, культура, образование

Химические свойства:

Моносахариды вступают в химические реакции, свойственные карбонильной и гидроксильной группам. Характерная особенность моносахаридов — способность существовать в открытой (ациклической) и циклической формах и давать производные каждой из форм.

 

Реакции по гидроксильным группам

Реакции по гидроксильным группам моносахаридов осуществляются, как правило, в полуацетальной (циклической) форме.

1. Алкилирование (образование простых эфиров).

При действии метилового спирта в присутствии газообразного хлористого водорода атом водорода гликозидного гидроксила замещается на метильную группу.

+ СH3ОН

При использовании более сильных алкилирующих средств, каковыми являются, например, йодистый метил или диметилсульфат, подобное превращение затрагивает все гидроксильные группы моносахарида.

2. Ацилирование (образование сложных эфиров).

При действии на глюкозу уксусного ангидрида образуется сложный эфир – пентаацетилглюкоза.

3. Как и все многоатомные спирты, глюкоза с гидроксидом меди (II) дает интенсивное синее окрашивание (качественная реакция).

Спирты вступают в реакцию с минеральными и органическими кислотами, образуя сложные эфиры:

C2H5OH+HNO3=C2H5ONO2+H2O

Образование простых эфиров:

Полуацетальный гидроксил отличается большей реакционной способностью и может замещаться другими группировками в реакциях со спиртами, карбоновыми кислотами, фенолами.

ГЛИКОЗИДЫ-- соед., в к-рых остаток циклич. формы моно- или олигосахарида (гликозильный, или углеводный, остаток) связан с др. орг. остатком (агликоном) через гетероатом; соотв. различают О-, N-гликозиды

Согласно классификации, в зависимости от природы атомов, формирующих связь с агликоном, различают:

О-гликозиды: -О-НН-О-С6Н11О5

N-гликозиды: -N-НН-О-С6Н11О5

58. Аминосахара: глюкозамин, галактозамин. Ацилирование аминосахаров. Нейраминовая и сиаловые кислоты.

Аминосахара́ — производные углеводов, образованные замещением одной или нескольких гидроксильных групп на аминогруппу.

В случае непосредственного присоединения аминогруппы к гликозидному атому углерода такие соединения называются гликозиламинами или N-гликозидами.

Важнейшими представителями аминосахаров являются- глюкозамин,-

Глюкозами́н — вещество, вырабатываемое хрящевой тканью суставов, служит необходимым строительным компонентом хондроитина и входит в состав других важных для сустава веществ. C₆H₁₃NO₅,2-Амино-2-дезокси-бета-D-глюкопираноза.

ГАЛАКТОЗАМИН -аминосахар, производное галактозы. Впервые выделен из хрящевой ткани. В свободном виде не встречается. В виде N-ацетильного производного входит в состав гликопротеидов, хондроитинсульфатов, групповых веществ крови, ганглиозидов, гликолипидов микобактерий.

Нейраминовая кислота — природное соединение, — представляет собой производное кетононозы? содержащее 9 атомов углерода. Кетоннная группа находится рядом с карбоксильной, образуя основу — нонулозоновую кислоту. В последней в 3-м положении гидроксильная группа заменена на атом водорода, а в 5-м на аминогруппу/ C9H17NO8

Нейраминовая кислота встречается в природе в свободном состоянии только в спинномозговой жидкости, но многие из её производных широко распространены в тканях животных и бактерий, особенно в составе гликопротеинов и ганглиозидов/

Сиа́ловые кисло́ты- ациальные производные нейраминовой кислоты, присутствуют во всех тканях и жидкостях организма животных и человека и у некоторых микроорганизмов. У человека в норме наибольшее количество С. к. обнаруживается в слюнных железах, в секретах различных слизистых оболочек, а также в сыворотке крови, где их содержание резко повышается при ряде заболеваний.




Дата добавления: 2015-02-16; просмотров: 93 | Поможем написать вашу работу | Нарушение авторских прав




lektsii.net - Лекции.Нет - 2014-2024 год. (0.009 сек.) Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав