Студопедия  
Главная страница | Контакты | Случайная страница

АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатика
ИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханика
ОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторика
СоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансы
ХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника

Лабораторні методи одержання алканів.

Читайте также:
  1. I. Назначение методических рекомендаций
  2. I. ОРГАНИЗАЦИОННО-МЕТОДИЧЕСКИЙ РАЗДЕЛ
  3. I. ТЕОРЕТИЧЕСКОЕ ОБОСНОВАНИЕ ПСИХОДИАГНОСТИЧЕСКОЙ МЕТОДИКИ
  4. II. Задачи и направления деятельности методического объединения
  5. II. МЕТОДИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ ПРЕПОДАВАТЕЛЮ ПО ОРГАНИЗАЦИИ ИЗУЧЕНИЯ ДИСЦИПЛИНЫ
  6. II. Методические указания
  7. II. Методические указания к выполнению контрольной работы
  8. II. ОРГАНИЗАЦИОННО-МЕТОДИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ
  9. II. Учебно-методическое обеспечение
  10. II. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНОЕ ОБОСНОВАНИЕ ПСИХОДИАГНОСТИЧЕСКОЙ МЕТОДИКИ.

ЛЕКЦІЯ

АЛІФАТИЧНІ ВУГЛЕВОДНІ (АЛКАНИ, АЛКЕНИ, АЛКІНИ).

Вуглеводні - найпростіший клас органічних речовин, їх мо­лекули мають атоми лише двох хімічних елементів — Карбону і Гідрогену. З різних вуглеводнів за допомогою методів хімічного синтезу одержують більшість класів органічних сполук.

Класифікація. Вуглеводні діляться на два підкласи:

§ ациклічні,

§ циклічні.

До ациклічних вуглеводнів, або вуг­леводнів жирного ряду, або аліфатичних вуглеводнів, відно­сяться такі групи:

§ алкани,

§ алкени,

§ алкіни,

§ дієни,

§ ациклічні терпени.

До циклічних вуглеводнів відносять:

§ циклопарафіни,

§ арени,

§ циклічні терпени.

Іноді терпени відно­сять до об'єктів біоорганічної хімії.

1.1 Алкани.

Алкани (насичені вуглеводні, парафіни) — сполуки Карбо­ну і Гідрогену, в молекулах яких всі валентності, що залиши­лись після з'єднання атомів Карбону між собою простим зв'яз­ком, насичені атомами Гідрогену.

Знаходження в природі і способи одержання.

Для одержання алканів використовують природні джерела, промислові і лабо­раторні синтетичні методи.

Природні джерела. Алкани дуже поширені в природі. Вони зустрічаються в газовому, рідкому і твердому станах. Важливим джерелом добування алканів є:

· природний газ, в складі якого міститься до 98 % метану.

· нафта, в якій міститься суміш алканів різної хімічної природи.

· гірський віск, або озокерит, цінне природне джерело високомолекулярних алканів (С3753).

Лабораторні методи одержання алканів.

1. Метод Дюма. Беруть натрієву сіль відповідної жирної кислоти і сплавлюють її з лугом:

СН3 - COONa + NaOH →СН4 + Na2CO3

2. Реакція Вюрца. Одна з найважливіших реакцій одержання алканів. Для цього беруть відповідні галогенопохідні алканів і нагрівають з металічним Натрієм:

CH3I + 2Na + CH3I → CH3 - CH3 + 2NaI

1.1.3. Хімічні властивості. Для алканів характерна мала реакційна здатність. Вони інертні, тому вони мають іншу назву «парафіни» (нім. Paraffin, від лат. рarum — мало і affinis споріднений). Це пояснюється тим, що в молекулах алканів атоми Карбону і Гідрогену зв'язані між собою міцними σ-зв'язками (енергія та­ких зв'язків — 376,2 кДж/моль), ось чому ці сполуки не здатні приєднувати атоми Гідрогену. Це стало причиною ще однієї назви алканів — насичені вуглеводні. В звичайних умовах на них не діють сильні мінеральні кислоти (H2SO4, HNO3), луги (NaOH, KOH), окислювачі (КМnО4, K2Cr2O7).

Хімічна інертність алканів обумовлена особливостями будови їх молекул. Для розриву σ-зв'язків необхідно витратити велику енергію (відповідно С-Н - 298,0-414,8 кДж/ моль, С-С – 339-347,8 кДж/ моль). Основні хімічні реакції протікають за радикальним (SR) механізмом (га­логенування, нітрування, сульфування, сульфохлорування, крекінг і горіння).

 

1. Реакція радикального галогенування. Відкрита Ж-Б. Дюма (1834). Може ініціюватися сонячним світлом. В темряві при 250-400°С або при наявності каталіза­торів (хлориду стануму, хлориду купруму та ін.) атоми галогенів послідовно заміщують атоми Гідрогену в молекулах алканів. Ця реакція протікає і на світлі (найенергійніше реагує Хлор):

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl;

CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl;

CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl;

CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl.

За реакційною здатністю галогени розміщуються у такий ряд: F>Cl>Br (Йод не вступає у дану реакцію).

2. Реакція нітрування. Названа реакцією Коновалова (1889). Тривалий час вважали, що алкани здатні лише всту­пати в реакцію галогенування. М.І. Коновалов, встановив, що за умов дії на алкани 13 %-ї нітратної кислоти при 130-140°С і тиску 15-105 Па в молеку­ли алканів входить нітрогрупа:

CH3 CH3

| |

CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH3 + HO-NO2 →CH3 – C–CH2–CH2–CH3 + H2O

2 - метилпентан |

NO2

2-нітро-2-метил пентан

Нітрогрупа легко заміщує Гідроген у третинних, важче - у вторинних і дуже важко у первинних атомів Карбо­ну. Зараз в промисловому масштабі нітрування алканів проводять у газовій фазі при 150-475°С оксидом нітроге­ну (IV) або парами нітратної кислоти.

3. Реакція сульфування. Алкани, що мають у складі своїх молекул не менше 8 ато­мів Карбону, при слабкому нагріванні (при сильному відбувається окислення) вступають в реакцію радикального заміщення з концентрованою сульфатною кислотою:

C8H17H + HO-SO3H → C8H17-SO3H + H2O

4. Сульфохлорування. Реакція розроблена Рідом і Хорном (1936) і полягає в тому, що на алкани (С8—С10) діють сумішшю діоксиду сульфуру (IV) і хлору. Каталізаторами найчастіше виступають пероксиди або УФ-випромінювання:

R - Н + SO2 + СІ2 → R – SO2Cl + HCl

алкілсульфохлорид

 

Реакцію використовують для одержання синтетичних мию­чих речовин (детергентів). Для цього на алкілсульфохлориди діють лугами, що призводить до утворення лужних солей суль­фокислот, складових частин синтетичних миючих засобів (по­рошків, паст):

C12H25SO2Cl + NaOH → C12H25SO2Na + NaCl + H2O

дидекансульфохлорид дидекансульфонат натрію

5. Реакція розщеплення. Алкани — сировина для одержання різноманітних органічних речовин. Передумовою для одержання багатьох з них є одержання з алканів, алкенів або ненасичених вуглеводнів.

Відщеплення Гідрогену від молекули алкану, або дегідрування, в присутності каталізаторів (наприклад, Cr2O3) і при нагріванні до високих температур (в середньому до 460°С) дозволяє одержати потрібні алкени:




Дата добавления: 2015-04-20; просмотров: 51 | Поможем написать вашу работу | Нарушение авторских прав

1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 | 12 | 13 | 14 | 15 | 16 | 17 | 18 | 19 | 20 | 21 | 22 | 23 | 24 | 25 | 26 | 27 | 28 | 29 | 30 | 31 | 32 | 33 | 34 | 35 | 36 | 37 | 38 | 39 | 40 | 41 | 42 | 43 | 44 | 45 | 46 | 47 | 48 | 49 | 50 | 51 | 52 | 53 | 54 | 55 | 56 | 57 | 58 | 59 | 60 | 61 | 62 | 63 | 64 | 65 | 66 | 67 | 68 | 69 | 70 | <== 71 ==> | 72 | 73 | 74 | 75 | 76 | 77 | 78 | 79 | 80 | 81 | 82 | 83 | 84 | 85 | 86 | 87 | 88 | 89 | 90 |


lektsii.net - Лекции.Нет - 2014-2024 год. (0.009 сек.) Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав