Читайте также:
|
Связи О–Н и С–О – полярные ковалентные.
Это следует из различий в электроотрицательности кислорода (ЭО = 3,5), водорода (ЭО = 2,1) и углерода (ЭО = 2,4).
Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:
Разрыв таких связей происходит преимущественно по ионному механизму.
Атому кислорода в спиртах свойственна sp3-гибридизация. В образовании его связей с атомами C и H участвуют две sp3-гибридные орбитали, валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому.
В фенолах под влиянием π-электронной системы бензольного кольца для атома кислорода предпочтительней sp2-гибридизация. При этом одна из неподеленных электронных пар находится на негибридной р -орбитали и может участвовать в сопряжении с ароматической π-системой.
ЭЛЕКТРОННЫЕ ЭФФЕКТЫ ОН-ГРУППЫ.
Гидроксигруппа проявляет отрицательный индуктивный эффект (–I -эффект) по отношению к углеводородному радикалу и в спиртах выступает как электроноакцепторный заместитель.
В фенолах, где ОН-группа находится при sp2-гибридном атоме углерода, кроме того, она проявляет положительный мезомерный эффект (+ M-эффект), предоставляя неподеленную электронную пару кислорода в π-систему сопряжения бензольного кольца.
Дата добавления: 2015-09-11; просмотров: 35 | Поможем написать вашу работу | Нарушение авторских прав |