Читайте также:
|
|
Карбо́новые кисло́ты — класс органических соединений, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных карбоксильных групп -COOH. Кислые свойства объясняются тем, что данная группа может сравнительно легко отщеплять протон. За редкими исключениями карбоновые кислоты являются слабыми. Например, у уксусной кислоты CH3COOH константа кислотности равна 1,75·10−5
Изомерия и номенклатура
А) Изомерия углеродного скелета (начиная с C4)
Б) Межклассовая со сложными эфирами
R- CO – O- R1 (начиная с C2)
Например: для С3Н6О2
CH3-CH2-COOH пропионовая кислота
СH3-CO-OCH3 метиловый эфир уксусной кислоты….
МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ.
ПОЛУЧЕНИЕ.
1. Окисление спиртов
2.Окисление альдегидов
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ.
1.Взаимодействие с металлами
2CH3COOH+Ca(CH3COO)2Ca+H2
2.Взаимодействие с оксидами металлов
2CH3COOH+CaO(CH3COO)2Ca+H2O
3.Реакция нейтрализации
2CH3COOH+Ca(OH)2(CH3COO)2Ca+2H2O
4.Взаимодействие с солями
2CH3COOH+CaCO3(CH3COO)2Ca+H2O+CO2
5.Действие галогенирующих агентов
6.Реакция этерификации
CH3COOH+HOСH2CH3CH3COOC2H5+H2/O
7.Галогенирование кислот
CH3COOH+Br2CH2BrCOOH
18. Элетроно-донарные и электроно-акцепторные заместители в бензоле.
Важнейшим фактором, определяющим химические свойства молекулы, является распределение в ней электронной плотности. Характер распределения зависит от взаимного влияния атомов.
Влияние заместителей, передающееся по сопряженной системе -связей, называется мезомерным (М) эффектом.
В молекуле бензола -электронное облако распределено равномерно по всем атомам углерода за счет сопряжения. Если же в бензольное кольцо ввести какой-нибудь заместитель, это равномерное распределение нарушается, и происходит перераспределение электронной плотности в кольце. Место вступления второго заместителя в бензольное кольцо определяется природой уже имеющегося заместителя.
Заместители подразделяют на две группы в зависимости от проявляемого ими эффекта (мезомерного или индуктивного): электронодонорные и электроноакцепторные.
Электронодонорные заместители проявляют +М и +I-эффект и повышают электронную плотность в сопряженной системе. К ним относятся гидроксильная группа -ОН и аминогруппа -NH2. Неподеленная пара электронов в этих группах вступает в общее сопряжение с -электронной системой бензольного кольца и увеличивает длину сопряженной системы. В результате электронная плотность сосредотачивается в орто- и пара-положениях.
Алкильные группы не могут участвовать в общем сопряжении, но они проявляют +I-эффект, под действием которого происходит аналогичное перераспределение -электронной плотности.
Электроноакцепторные заместители проявляют -М-эффект и снижают электронную плотность в сопряженной системе. К ним относятся нитрогруппа -NO2, сульфогруппа —SO3H, альдегидная —СНО и карбоксильная —СООН группы. Эти заместители образуют с бензольным кольцом общую сопряженную систему, но общее электронное облако смещается в сторону этих групп. Таким образом, общая электронная плотность в кольце уменьшается, причем меньше всего она уменьшается в метаположениях:
Полностью галогенированные алкильные радикалы (например. - ССl3) проявляют -I-эффект и также способствуют понижению электронной плотности кольца.
Закономерности преимущественного направления замещения в бензольном кольце называют правилами ориентации.
Заместители, обладающие +I-эффектом или +M-эффектом, способствуют электрофильному замещению в орто- и пара-положения бензольного кольца и называются заместителями (орнентаптами) первого рода.
Дата добавления: 2015-05-05; просмотров: 111 | Поможем написать вашу работу | Нарушение авторских прав |