|
Читайте также: |
СПИРТЫ И ФЕНОЛЫ
Спиртами называются соединения, содержащие одну или несколько гидроксильных групп (–ОН), связанных с углеводородным радикалом. Вещества, у которых гидроксил находится непосредственно у бензольного кольца, называются фенолами.
В зависимости от числа гидроксильных групп спирты делят на одно-, двух- и трёхатомные.
В зависимости от того, при каком углеродном атоме находится гидроксильная группа, различают спирты:
первичные R–CH2–OH,
| вторичные | R I CH–OH, I R’ |
| и третичные R’– | R I C–OH. I R’’ |
Физические свойства
Низшие спирты (до С12) – жидкости, температуры кипения которых значительно выше, чем у соответствующих алканов из-за образования водородных связей за счёт полярной связиО–Н
| ……..: | O–H …..: I R | O–H …… I R |
Метанол и этанол смешиваются с водой в любых соотношениях; с увеличением молекулярной массы растворимость спиртов в воде уменьшается.
Таблица. Физические свойства спиртов и фенолов
| Название | Формула | d420 | tплC | tкипC |
| Спирты | ||||
| метиловый | СН3OH | 0, 792 | -97 | |
| этиловый | С2Н5OH | 0,79 | -114 | |
| пропиловый | СН3СН2СН2OH | 0,804 | -120 | |
| изопропиловый | СН3–СН(ОH)–СH3 | 0,786 | -88 | |
| бутиловый | CH3CH2CH2CH2OH | 0,81 | -90 | |
| вторбутиловый | CH3CH2CH(CH3)OH | 0,808 | -115 | |
| третбутиловый | (СН3)3С–OH | 0,79 | +25 | |
| циклогексанол | С6Н11OH | 0,962 | -24 | |
| бензиловый | C6H5CH2OH | 1,046 | -15 | |
| этиленгликоль | HOCH2CH2OH | 1,113 | -15,5 | |
| глицерин | НО–СН2–CH(ОН)–СН2OH | 1,261 | -18,2 | |
| Фенолы | ||||
| фенол | С6Н5OH | 1,05(43°) | ||
| пирокатехин | о - С6Н4(OH)2 | – | ||
| резорцин | м - С6Н4(OH)2 | – | ||
| гидрохинон | n - С6Н4(OH)2 | – |
Одноатомные спирты
Общая формула гомологического ряда предельных одноатомных спиртов – CnH2n+1OH.
Изомерия
1. Изомерия углеродного радикала (начиная с C4H9OH).
2. Изомерия положения гидроксильной группы, (начиная с С3Н7ОН).
3. Межклассовая изомерия с простыми эфирами (СН3–СН2–ОН и СН3–О–СН3).
Название спиртов включает в себя наименование соответствующего углеводорода с добавлением суффикса -ол (положение гидроксильной группы указывают цифрой) или к названию углеводородного радикала добавляется слово "спирт"; также часто встречаются тривиальные (бытовые) названия:
СН3–ОН – метанол, метиловый спирт;
СН3–СН2–ОН – этанол, этиловый спирт;
СН3–СН–СН3 – пропанол-2, изопропиловый спирт.
I
OH
Получение
В промышленности.
1. Метанол синтезируют из синтез-газа на катализаторе (ZnO, Сu) при 250C и давлении 5-10 МПа:
СО + 2Н2 СН3ОН
Ранее метанол получали сухой перегонкой древесины без доступа воздуха.
2. Этанол получают:
a) гидратацией этилена (Н3РО4; 280C; 8 МПа)
СН2=СН2 + Н2О СН3–СН2–ОН
b) брожением крахмала (или целлюлозы):
крахмал С6Н12О6(глюкоза) ––ферменты2С2Н5ОН + 2СО2
(источник крахмала – зерно, картофель)
В лаборатории.
1. Гидратация алкенов (согласно правилу Марковникова):
| СH3–СH=CH2 + H2O ––H+ СH3– | CH– СH3 I OH |
2. Гидролиз галогенопроизводных углеводородов:
СH3–СH2–Br + H2O СH3–CH2–OH + HBr
Чтобы сдвинуть равновесие вправо, добавляют щёлочь, которая связывает образующийся HBr.
3. Восстановление карбонильных соединений:
Альдегиды образуют первичные спирты, а кетоны – вторичные.
| СH3–СH2- | O II -C I H | ––2[H] СH3–CH2- | -CH2OH |
| СH3- | -C- II O | -CH3––2[H] CH3- | -CH- I OH | -СH3 |
Дата добавления: 2015-09-11; просмотров: 59 | Поможем написать вашу работу | Нарушение авторских прав |
| <== предыдущая лекция | | | следующая лекция ==> |
| Эля и серебряная песня эльфов. | | | Острая артериальная недостаточность |