Читайте также:
|
Этанол (этиловый спирт, метилкарбинол, винный спирт, гидроксид пентагидродикарбония, часто в просторечии просто «спирт» или алкоголь) — C2H5OH или CH3-CH2-OH, второй представитель гомологического ряда одноатомных спиртов. Согласно действующему ГОСТ 5964–93, этиловый спирт — легковоспламеняющаяся, бесцветная жидкость с характерным запахом. Согласно устаревшему ГОСТ от 1972 года, этиловый спирт — это легковоспламеняющаяся, бесцветная жидкость с характерным запахом, относится к сильнодействующим наркотикам, вызывающим сначала возбуждение, а затем паралич нервной системы (ГОСТ 18300 — 72 п. 5.1.). Действующий компонент алкогольных напитков. Растворяется в воде в любых количествах.
Этанол принадлежит к числу многотоннажных и широко применяемых продуктов органического синтеза. Он является хорошим, хотя и огнеопасным растворителем; в больших количествах используется в пищевой и медицинской промышленности. Служит горючим в жидкостных ракетных двигателях, антифризом и т. д. Как промежуточный продукт органического синтеза этанол имеет важное значение для получения сложных эфиров: хлороформа, хлораля, диэтилового эфира, ацетальдегида и уксусной кислоты.
В нашей стране процесс производства синтетического этанола посредством гидратации этилена осуществляется двумя способами: сернокислотной и прямой гидратацией. Первый способ внедрен в промышленном масштабе с 1952г, второй получил широкое распространение в последние десятилетия.
В начале тридцатых годов в Советском Союзе М.А. Далиным с сотрудниками были проведены исследования сернокислотной гидратации олефинов и в 1936 году в Баку была создана первая промышленная установка по получению этилового спирта из нефтяных газов.
Сернокислотная гидратация олефинов является обратимым процессом. Она протекает в две стадии:
CH2=CH2 + Н2SO4 ↔ CH2OSO2OHCH3 + H2O ↔ CH2OHCH3+ Н2SO4
Первая стадия – взаимодействие олефинов с серной кислотой – протекает через образование карбоний-иона, то есть как электрофильное замещение по правилу Марковникова. Поэтому сернокислотная гидратация олефинов выше С2 позволяет получать только вторичные и третичные спирты.
Серная кислота в этом процессе играет роль и катализатора и реагента. Сначала происходит отщепление протона от молекулы кислоты:
Н2SO4 ↔ Н+ + -OSO2OH
Под действием его из молекулы олефина образуется карбоний ион
CH2=CH2 + Н+ → CH2+CH3
который далее реагирует с серной кислотой с отщеплением от неё протона и образованием алкилсульфатов:
CH2+CH3 +Н2SO4 ↔ CH2OSO2OHCH3 + Н+
Если в системе присутствует вода, могут также образовываться ионы алкоксония, которые разлагаются с образованием спирта:
CH2+CH3 + H2O ↔ CH2(H2O) +CH3 → C2H5OH + Н+
Наряду с этим протекает ряд побочных реакций:
а)образование диалкил сульфатов:
CH2OSO2OHCH3 + CH2=CH2 → (CH3CH2)2SO4 + Н2SO4
б) образование простых эфиров из двух молекул спирта с отщеплением воды:
2C2H5OH +Н2SO4 
(С2Н5)2О + H2O
Причём предполагается, что фактически сначала спирт реагирует с карбоний-ионом, а потом от продукта присоединения отщепляется протон:
C2H5OH + CH2 +CH3 (С2Н5)2О + H2
в) образование карбонильных соединений (альдегидов) при дегидрировании спирта:
C2H5OH C2H4O + H2
г) полимеризация олефинов:
nCH2=CH2 (CH2–CH2)n
Из-за этих побочных реакций при гидратации олефинов наряду со спиртами получаются небольшие количества эфиров, альдегидов и полимеров. Кроме того, образование нерасщепляющихся сульфопроизводных приводит к повышенному расходу серной кислоты.
Наиболее низкой реакционной способностью при взаимодействии с серной кислотой обладает этилен. Относительная скорость поглощения разных олефинов 80% серной кислотой меняется следующим образом: этилен (1), пропилен (500), бутилен-1(1 000), изобутилен (16 000).
Видно, что с увеличением молекулярного веса олефинов их реакционная способность возрастает. Олефины изостроения также обладают очень высокой реакционной способностью. Поскольку олефины в зависимости от молекулярного веса и строения реагируют с серной кислотой с разной скоростью, для каждого из них подбирают свои условия: концентрация кислоты, температуру, давление.
Дата добавления: 2015-09-10; просмотров: 84 | Поможем написать вашу работу | Нарушение авторских прав |