Главная страница | Контакты | Случайная страница Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

Спирты и фенолы.

Классификация, изомерия, номенклатура. Правило Эльтекова-Эрленмейера. Способы получения спиртов: гидролиз галогенопроизводных, гидратация и окислительное гидроборирование алкенов, восстановление альдегидов, кетонов, сложных эфиров, синтезы с использованием реактивов Гриньяра, методы синтеза аллиловых спиртов. Промышленные способы получения некоторых спиртов. Многоатомные спирты: этиленгликоль, глицерин. Фенолы и многоатомные фенолы: пирокатехин, резорцин, гидрохинон, пирогаллол, флюроглюцин. Промышленные и лабораторные методы синтеза фенолов. Физические свойства, строение спиртов и фенолов. Водородная связь.

Общая характеристика реакционной способности спиртов и фенолов. Химические свойства спиртов и фенолов. Кислотные свойства спиртов и фенолов. Влияние структуры соединения, наличия электронодонорных или электроноакцепторных заместителей на кислотные свойства спиртов и фенолов. Особенности кислотных свойств многоатомных спиртов, получение хелатов. Амфотерность спиртов: спирты как основания, взаимодействие спиртов с минеральными кислотами и кислотами Льюиса. Реакции нуклеофильного замещения: алкилирование и ацилирование спиртов и фенолов; сравнение свойств спиртов и фенолов, алкоголятов и фенолятов как нуклеофильных реагентов. Реакции нуклеофильного замещения гидроксигруппы спиртов. S_N1 и S_N2-механизмы, роль кислотного катализа. Особенности замещения гидроксигруппы в фенолах. Реакции межмолекулярной и внутримолекулярной дегидратации спиртов. Окисление первичных, вторичных и третичных спиртов. Дегидрирование спиртов. Окисление диолов иодной кислотой. Окисление фенолов. Реакции электрофильного замещения фенолов. Влияние гидроксильной группы фенолов на реакционную способность ароматического кольца. Особенности и условия реакций бромирования, нитрования, сульфирования. Методы защиты гидроксильной группы. Алкилирование и ацилирование фенолов, перегруппировки Фриса, Кляйзена. Специфические для фенолов S_E-реакции: Кольбе-Шмидта, Реймера-Тимана, Гаттермана-Коха, хлорметилирование, гидроксиметилирование фенолов. Фенолформальдегидные смолы. Качественные реакции на спирты и фенолы.

Отдельные представители спиртов и фенолов и их применение. Экологические проблемы, связанные с применением и производством фенолов.

6.2. Простые эфиры.

Классификация, изомерия, номенклатура. Способы получения алифатических, циклических, ароматических простых эфиров: реакции алкилирования, дегидратация спиртов и диолов, присоединение спиртов к непредельным соединениям и др. Физические свойства простых эфиров в сравнении со спиртами, параметры связей. Химические свойства. Основность: взаимодействие с протонными кислотами и кислотами Льюиса. Расщепление С-О эфирной связи НI и Nа металлическим (Шорыгин). Реакции простых эфиров по углеводородному остатку: автоокисление простых эфиров; S_E-реакции алкиларилэфиров; реакции винильных эфиров.