Главная страница | Контакты | Случайная страница Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

Раздел 5. Азотсодержащие производные углеводородов.

Нитросоединения.

Классификация и номенклатура нитросоединений. Способы получения: нитрование алканов, аренов по кольцу и по боковой цепи, алкилирование нитритов, окисление азотсодержащих соединений, получение нитроалкенов. Физические свойства. Строение нитрогруппы, параметры связей, электронные смещения нитрогруппы как заместителя (I-, M-эффекты).

Химические свойства нитросоединений. Характеристика реакционной способности нитросоединений. Восстановление алифатических и ароматических нитросоединений металлами или солями металлов переменной валентности в кислой среде, слабокислой и нейтральной или щелочной среде; под действием гидридов, сульфидов; Na₂AsO₃ (As₂O₃); в условиях каталитического гидрирования. Реакции с участием a-С-атома первичных и вторичных алифатических нитросоединений. Таутомерия, СН-кислотность, нитроновые кислоты, нитронаты. Гидролитическое расщепление нитроалканов и солей нитроновых кислот в кислой среде. Реакции нитросоединений с азотистой кислотой, конденсация с альдегидами. Реакции нитралкенов с участием С=С связи: реакции присоединения. Реакции ароматических нитросоединений. Влияние нитрогруппы на скорость, направление и условия S_E-реакций. S_N-реакции ароматических нитросоединений. Реакции жирноароматических нитросоединений.

Применение нитросоединений. Экологические проблемы производства и применения нитросоединений.

Амины.

Классификация, номенклатура. Способы получения аминов: реакции алкилирования аммиака и аминов; восстановление нитросоединений, нитрилов и других азотсодержащих соединений; специфические методы получения аминов. Физические свойства и строение аминов. Водородная связь. Параметры химических связей в аминах. Пространственное строение и инверсия аминов.

Химические свойства, характеристика реакционной способности аминов. Кислотно-основные свойства аминов; влияние строения и природы углеводородного радикала на основность аминов. Реакции аминов с кислотами. Амины как нуклеофильные реагенты: алкилирование аминов, S_N1- и S_N2-механизмы; ацилирование аминов. Изонитрильная проба. Реакции аминов с азотистой кислотой. Окисление аминов. Особенности строения и свойств четвертичных аммониевых солей и оснований. Расщепление четвертичных аммониевых производных по Гофману. Аммониевые соли как катализаторы межфазного переноса. S_E-реакции ариламинов. Влияние аминогруппы на скорость и направление S_E-реакций. Методы защиты аминогруппы в ароматических аминах. Примеры S_E-реакций: нитрование,галогенирование, сульфирование, ацилирование, формилирование (реакция Вильссмейера). Качественные реакции аминов.

Важнейшие представители аминов и их применение. Биологически активные амины. Лекарственные препараты, токсины и др.