Читайте также:
|
Одноатомные спирты. Номенклатура, изомерия. Электронное строение. Физические свойства спиртов, роль водородной связи.
Химические свойства спиртов: кислотно-основные свойства. Алкоголяты металлов, их основные и нуклеофильные свойства.
Реакции нуклеофильного замещения с участием спиртов. Активация гидроксигруппы протонными кислотами и кислотами Льюиса, превращение в эфиры серной, фосфорной, ди- и трифосфорной кислот (сульфаты, фосфаты, пирофосфаты, трифосфаты), сульфокислот (тозилаты и мезилаты). Диметилсульфат как метилирующий агент.
Биологически важные реакции нуклеофильного замещения с участием эфиров фосфорных кислот.
Внутри- и межмолекулярная дегидратация спиртов (образование алкенов и простых эфиров).
Окисление первичных и вторичных спиртов.
Многоатомные спирты (диолы и полиолы). Этиленгликоль, глицерин, пентаэритрит, инозит. Химические свойства 1,2-диолов. Кислотность, образование хелатных комплексов, окислительное расщепление 1,2-диолов (йодной кислотой). Образование циклических простых эфиров. Эфиры многоатомных спиртов и азотной кислоты.
Фенолы. Номенклатура и изомерия. Простейшие представители: фенол, крезолы, пирокатехин, резорцин, гидрохинон, флороглюцин, пирогаллол. Электронное строение фенола. Кислотность фенолов.
Образование простых и сложных эфиров фенолов.
Реакции электрофильного замещения в ряду фенолов (галогенирование, сульфирование, нитрование, алкилирование). Пикриновая кислота. Карбоксилирование фенолятов щелочных металлов (реакция Кольбе).
Окисление фенолов. Хиноны и их биологическая роль. Фенольные антиоксиданты и механизм их действия. Фенольные соединения в природе. Витамин Е. Флавоноиды.
Простые эфиры. Номенклатура, классификация. Расщепление кислотами. Образование гидропероксидов, их обнаружение и разложение. Циклические простые эфиры. Тетрагидрофуран. 1,4-Диоксан. Оксираны: получение, взаимодействие с водой, аммиаком и аминами, магнийорганическими соединениями. Краун-эфиры: комплексообразование с ионами металлов, применение.
Тиолы.
Кислотность тиолов. Нуклеофильные свойства тиолов, тиолятов и органических сульфидов. Окисление тиолов. Образование дисульфидов и их роль в биохимических процессах.
Амины.
Классификация, номенклатура и изомерия. Алифатические и ароматические амины, первичные, вторичные и третичные амины.
Электронное строение. Роль неподеленной электронной пары азота в проявлении основных и нуклеофильных свойств алкил- и ариламинов. Реакции ацилирования и алкилирования аминов. Аммониевые соли.
Особенности свойств ариламинов. Реакции электрофильного замещения в бензольном ядре ариламинов и их производных. Реакции диазотирования, соли арилдиазония. Реакции солей арилдиазония с выделением азота (замещение диазогруппы) и без выделения азота (азосочетание). Азокрасители.
Биогенные амины, диамины и аминоспирты (коламин, холин, ацетилхолин).
3.5. Карбонильные соединения.
Классификация, номенклатура и изомерия карбонильных соединений.
Строение карбонильной группы в альдегидах и кетонах и реакции нуклеофильного присоединения. Общие представления о механизме этих реакций, кислотный и основный катализ. Реакции с С-нуклеофилами (реактивами Гриньяра, циановодородом). Реакции с гетеронуклеофилами: присоединение воды и спиртов, образование ацеталей. Реакции карбонильных соединений с аммиаком, аминами и родственными соединениями и строение образующихся продуктов. Имины, оксимы, гидразоны, семикарбазоны, 2,4-динитрофенилгидразоны. Роль иминов в биохимических процессах.
Стереохимия присоединения к карбонильной группе. Энантиотопные и диастереотопные стороны.
СН-Кислотность карбонильных соединений и кето-енольная таутомерия. Реакции енольных форм: a-галогенирование, галоформное расщепление, изотопный обмен водорода. Альдольно-кротоновая конденсация, кислотный и основный катализ. Альдоли и a,b-непредельные карбонильные соединения.
Взаимодействие неенолизирующихся альдегидов со щелочами (реакция Канниццаро). Бензоиновая конденсация.
Реакции окисления и восстановления карбонильных соединений.
Дата добавления: 2014-12-20; просмотров: 148 | Поможем написать вашу работу | Нарушение авторских прав |