Главная страница | Контакты | Случайная страница Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

Номенклатура аминокислот

Систематическая номенклатура: аминокислоты рассматривают как карбоксикислоты, в молекулах которых один или несколько атом водорода замещены на аминогруппы (―NH₂).

а) выбирают самую длинную цепь, содержащую карбоксильную группу (―COOH);

б) нумерацию цепи начинают с атома углерода карбоксильной группы (―COOH);

в) перечисляются все заместители, начиная с аминогруппы (―NH₂), после чего перечисляются все остальные заместители (алифатического или ароматического характера) по мере их усложнения;

г) название аминокислот строится от названия АЛКАНА, в которое добавляется суффикс «ОВАЯ».

Тривиальная номенклатура:

1. NН₂―СН₂―COOH - глицин (алифатическая α-аминокислота);

2. СН₃―СН(NH₂)―COOH - аланин (алифатическая α-аминокислота);

3. NH₂―СН―COOH - валин (алифатическая α-аминокислота);

│

CH₃―CH―CH₃

4. NH₂―(СН₂)₄―СН(NH₂)―COOH - лизин (алифатическая α-аминокислота);

5. НО―СН₂―СН(NH₂)―COOH - серин (алифатическая α-аминокислота);

6. НS―СН(NH₂)―COOH - цистеин (алифатическая α-аминокислота);

7. НООС―(СН₂)₂―СН(NH₂)―COOH - глутаминовая кислота (алифатическая α-аминокислота);

- фенилаланин (ароматическая α-аминокислота).

Изомерия аминокислот

Структурная изомерия:

а) изомерия углеводородного скелета;

б) положение функциональной группы (аминогруппы);

Оптическая изомерия при наличии хирального (ассиметричного) атома углерода. Практически все природные α-аминокислоты оптически активны (за исключением глицина) и относятся к L-ряду согласно проекциям Фишера. L-ряд - если внизу расположить заместитель, а в верху карбоксильную группу, то аминогруппа будет находится слева. D-ряд - если аминогруппа будет находится справа.

Например:

Физические свойства аминокислот:

Аминокислоты - твердые кристаллические вещества с приятным запахом, лучше растворяются в воде, чем в органических растворителях. Они плавятся при высоких температурах (более 250⁰С) с разложением. В природе найдено несколько сотен аминокислот. Они входят в состав белков, пептидов и других физиологически активных соединений.

Способы получение аминокислот:

1. Метод Фишера - взаимодействие галогензамещенных карбоновых кислот с аммиаком. Метод используется в основном для синтеза α-амикислот.

R―СH―C=O + 2NH3 → R―CH―C=O + NH4Hal │ │ │ │ Hal OH NH2 OH

2. Циангидринный метод (метод Штреккера) - взаимодействие карбонильных соединений с цианистым натрием и хлоридом аммония, которые образуют аммиак и цианистый водород. Метод используется в основном для синтеза α-амикислот.

R―С=O + NH3 R―CH―OH + HCN R―CH―C≡N + H2O (H+) R―CH―C=O │ -----→ │ -----→ │ -----------→ │ │ H NH2 -H2O NH2 NH2 OH

3. Присоединение аммиака к α,β-непредельных карбоновым кислотам. Способ используется в основном для синтеза β-амикислот.

β α β R―СH=CH―C=O + NH3 → R―CH―CH2―C=O │ │ │ OH NH2 OH

4. Восстановление нитросоединений водородом в присутствии металлических катализаторов (реакция Зинина). Способ используется для синтеза ароматических аминокислот.

+ H2 (Ni) → + H2O

5. Гидролитический метод - гидролиз белков и пептидов под воздействием кислот или щелочей.

R―СH―C―NH―CH―COOH + H2O → R―CH―C―OH + NH2―CH―COOH │ ║ │ │ ║ │ NH2 O R/ NH2 O R/ (дипептид)

6. Ферментативный метод - образование аминокислот в процессе жизнедеятельности организмов под воздействием ферментов.

Наличие в строении аминокислот нескольких функциональных групп определяет их химические свойства.

Химические свойства аминокислот