Студопедия  
Главная страница | Контакты | Случайная страница

АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатика
ИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханика
ОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторика
СоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансы
ХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника

Номенклатура аминокислот

Читайте также:
  1. I. a-Аминокислоты
  2. V2: Аминокислоты
  3. Аминокислотный состав белков.
  4. Аминокислоты в организме человека
  5. Аминокислоты как класс биологически активных веществ. Триптофан и схема его промышленного синтеза.
  6. В основу обозначения листов топографических карт любого масштаба положена номенклатура листов миллионной карты.
  7. Вуглеводи:номенклатура та ізомерія, способи добування та хімічні властивості моносахаридів.
  8. Кеңірдек Базель номенклатурасына сәйкес қай көкірекаралығында орналасады:Алдыңғы
  9. Классификация и бинарная номенклатура растений. Понятие о сорте и гибридах культурных растений.
  10. Классификация и номенклатура онкобелков

Систематическая номенклатура: аминокислоты рассматривают как карбоксикислоты, в молекулах которых один или несколько атом водорода замещены на аминогруппы (―NH2).

а) выбирают самую длинную цепь, содержащую карбоксильную группу (―COOH);

б) нумерацию цепи начинают с атома углерода карбоксильной группы (―COOH);

в) перечисляются все заместители, начиная с аминогруппы (―NH2), после чего перечисляются все остальные заместители (алифатического или ароматического характера) по мере их усложнения;

г) название аминокислот строится от названия АЛКАНА, в которое добавляется суффикс «ОВАЯ».

Пример: 4 3 2 1 СН3―СН―СH―С=О │ │ │ СН3 NH2 ОН 2-амино-3-метилбутановая кислота; α-амино-β-метилбутановая кислота

Тривиальная номенклатура:

1. NН2―СН2―COOH - глицин (алифатическая α-аминокислота);

2. СН3―СН(NH2)―COOH - аланин (алифатическая α-аминокислота);

3. NH2―СН―COOH - валин (алифатическая α-аминокислота);

CH3―CH―CH3

4. NH2―(СН2)4―СН(NH2)―COOH - лизин (алифатическая α-аминокислота);

5. НО―СН2―СН(NH2)―COOH - серин (алифатическая α-аминокислота);

6. НS―СН(NH2)―COOH - цистеин (алифатическая α-аминокислота);

7. НООС―(СН2)2―СН(NH2)―COOH - глутаминовая кислота (алифатическая α-аминокислота);

- фенилаланин (ароматическая α-аминокислота).

Изомерия аминокислот

Структурная изомерия:

а) изомерия углеводородного скелета;

б) положение функциональной группы (аминогруппы);

Оптическая изомерия при наличии хирального (ассиметричного) атома углерода. Практически все природные α-аминокислоты оптически активны (за исключением глицина) и относятся к L-ряду согласно проекциям Фишера. L-ряд - если внизу расположить заместитель, а в верху карбоксильную группу, то аминогруппа будет находится слева. D-ряд - если аминогруппа будет находится справа.

Например:

COOH NH2 ┼H R L-аминокислота COOH H┼NH2 R D-аминокислота

Физические свойства аминокислот:

Аминокислоты - твердые кристаллические вещества с приятным запахом, лучше растворяются в воде, чем в органических растворителях. Они плавятся при высоких температурах (более 2500С) с разложением. В природе найдено несколько сотен аминокислот. Они входят в состав белков, пептидов и других физиологически активных соединений.

Способы получение аминокислот:

1. Метод Фишера - взаимодействие галогензамещенных карбоновых кислот с аммиаком. Метод используется в основном для синтеза α-амикислот.
R―СH―C=O + 2NH3 → R―CH―C=O + NH4Hal │ │ │ │ Hal OH NH2 OH
2. Циангидринный метод (метод Штреккера) - взаимодействие карбонильных соединений с цианистым натрием и хлоридом аммония, которые образуют аммиак и цианистый водород. Метод используется в основном для синтеза α-амикислот.
  R―С=O + NH3 R―CH―OH + HCN R―CH―C≡N + H2O (H+) R―CH―C=O │ -----→ │ -----→ │ -----------→ │ │ H NH2 -H2O NH2 NH2 OH
3. Присоединение аммиака к α,β-непредельных карбоновым кислотам. Способ используется в основном для синтеза β-амикислот.
β α β R―СH=CH―C=O + NH3 → R―CH―CH2―C=O │ │ │ OH NH2 OH
4. Восстановление нитросоединений водородом в присутствии металлических катализаторов (реакция Зинина). Способ используется для синтеза ароматических аминокислот.
+ H2 (Ni) → + H2O
5. Гидролитический метод - гидролиз белков и пептидов под воздействием кислот или щелочей.
R―СH―C―NH―CH―COOH + H2O → R―CH―C―OH + NH2―CH―COOH │ ║ │ │ ║ │ NH2 O R/ NH2 O R/ (дипептид)
6. Ферментативный метод - образование аминокислот в процессе жизнедеятельности организмов под воздействием ферментов.

Наличие в строении аминокислот нескольких функциональных групп определяет их химические свойства.

Химические свойства аминокислот


Дата добавления: 2015-01-05; просмотров: 12 | Нарушение авторских прав




lektsii.net - Лекции.Нет - 2014-2021 год. (0.007 сек.) Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав