Главная страница | Контакты | Случайная страница Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

Гетероциклические соединения

ГЦС –

5-ти членные гетероциклы с одним гетероатомом

N O S

H

5-ти членные гетероциклы с двумя гетероатомами

N N

N

N N S

| |

H

6-ти членные гетероциклы с одним гетероатомом

N N

|

H

6-ти членные гетероциклы с двумя гетероатомами

N

N

N N

Лекарственные средства, производные пиримидина

Производные барбитуровой кислоты

Барбитуровая кислота может существовать в нескольких таутомерных формах (характерна лактим-лактамная и кето-енольная таутомерия).

1. Кето-енольная таутомерия

H H

| O кетонный | OH енольный

N // фрагмент N / фрагмент

H

O = ↔ O = – H

H

N \\ N \\

| O | O

H барбитуровая кислота H

2. Лактим-лактамная таутомерия

H

OH | O O

N / N // N //

H H H

O = ↔ O = ↔ HO –

H H H

N \\ N \\ N \\

| O | O | O

H H H

Лактимный ↨ ↨Лактимный

фрагментфрагмент

OH Лактамный O

N / фрагмент N //

H H

O = HO –

H H

N \ N \

OH OH

Для барбитуровой кислоты характерны кислотные свойства за счет подвижного атома водорода в 5-ом положении, а также в 1-ом и в 3-ем положениях.

Производные барбитуровой кислотысодержат заместители при атоме углерода в 5-ом положении. Для них кето-енольная таутомерия невозможна, т.к. отсутствуют атомы водорода при атоме углерода в 5-ом положении.

Производные барбитуровой кислоты проявляют слабые кислотные свойства за счет лактимной формы.

H H

| O O OH | O

N // N // N / N //