Читайте также:
|
|
Формула | Тривиальное название кислоты | Название солей и сложных эфиров |
Молочная | Лактаты | |
Яблочная | Малаты | |
Винная | Тартраты | |
Лимонная | Цитраты | |
Салициловая | Салицилаты | |
Примечание: Звёздочкой отмечены хиральные центры, т.е. асимметрические углеродные атомы |
Для гидроксикислот характерна оптическая изомерия, связанная с наличием асимметрических углеродных атомов.
Молочная, яблочная, винная, изолимонная, имеют в молекуле хиральные центры. Так, молочная кислота существует в трех формах: две оптически активные, т.е. энантиомеры (зеркальные изомеры), а третья – оптическая неактивная, являющаяся рацемической смесью энантиомеров.
Молекула винной кислоты содержит два одинаковых хиральных центра, между которыми может проходить плоскость симметрии этой молекулы. Поэтому винная кислота в природе существует в четырех формах: D-винная, L-винная, D,L-рацемат, называемый виноградной кислотой, а также мезовинная кислота, являющаяся оптически неактивным стереоизомером вследствие внутримолекулярной компенсации из-за симметричности ее структуры. Оптические изомеры гидроксикислот отличаются не только физическими свойствами, но и тем, что их биологические и физиологические функции различны. В организме обычно присутствует один стереоизомер гидроксикислоты.
Гидроксикислоты проявляют свойства кислот и спиртов. Как кислоты они дают соли, сложные эфиры, амиды и т.д.:
Как спирты гидроксикислоты образуют алкоголяты, простые эфиры, замещают гидроксил галогеном:
Реакция дегидратации α-, β- и γ-гидроксикислот .
Реакция отщепления воды позволяет различить α -, β - и γ -гидроксикислоты.
Дата добавления: 2014-11-24; просмотров: 214 | Поможем написать вашу работу | Нарушение авторских прав |