Главная страница | Контакты | Случайная страница Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

Хімічні властивості

Спирти - це органічні оксигеновмісні речовини, похідні вуглеводнів, в молекулах яких один або декілька атомів Гідрогену заміщені функціональними групами - гідроксильними групами −ОН.

Гідроксильна група −ОН - функціональна група спиртів, її наявність в молекулі означає, що речовина може виявляти властивості спиртів.

Загальна формула спиртів R(ОН)_n, де R - вуглеводневий радикал, n - число гідроксильних груп.

Спирти також, як і вуглеводні утворюють гомологічні ряди: можуть бути насичені, ненасичені, ароматичні спирти, одноатомні та багатоатомні спирти.

Гомологічний ряднасичених одноатомних спиртів(алканоли) має загальну формулу С_nН_2n+1ОН, це похідні насичених вуглеводнів (алканів), в молекулах яких один атом Гідрогену заміщений гідроксильною групою.

Номенклатура

Використовуються тривіальні та міжнародні назви спиртів.

Тривіальні назви:

СН₃ОН - метиловий спирт

С₂Н₅ОН - етиловий спирт

С₃Н₇ОН - пропіловий спирт

Назви за міжнародною номенклатурою: назви походять від назв відповідних алканів до яких додається суфікс -ол, нумерацію найдовшого ланцюга починають з того боку, до якого ближче знаходиться гідроксильна група.

назва алкану + місце положення −ОН + суфікс -ол

СН₃−ОН метанол СН₃−СН₂−ОН етанол

СН₃−СН−СН−СН₂−ОН СН₃ СН₃ ОН

| | | | |

СН₃СН₃ СН₃−С−СН₂−С−СН₂−СН−СН₃

2,3-диметилбутан-1-ол | |

СН₃ С₂Н₅

4-етил-4,5,5-триметилгептан-2-ол

Ізомерія спиртів

Для насичених одноатомних спиртів характерні види ізомерії:

1. Ізомерія карбонового ланцюга.

С₄Н₉ОН: СН₃−СН₂−СН₂−СН₂−ОН СН₃−СН−СН₂−ОН

бутан-1-ол |

2-метилпропан-1-ол СН₃

2. Ізомерія положення функціональної групи.

С₃Н₈О: СН₃−СН₂−СН₂−ОН СН₃−СН−СН₃

пропан-1-ол |

ОН

пропан-2-ол

3. Ізомерія класів.

С₄Н₁₀О: СН₃−СН₂ СН₃−СН₂−СН₂−СН₂−ОН

\ бутан-1-ол (бутиловий спирт)

О−СН₂−СН₃

диетиловий етер

Хімічні властивості

1. Спирти хоча й містять гідроксильну групу, але не мають яскраво виражених кислотних або лужних властивостей, тому вони не впливають на індикатори:

R−ОН _←^→ R−О^- + Н⁺

2. Взаємодіють з активними металами (виявляють кислотні властивості), при цьому утворюються солі – алкоголяти:

2 R−ОН + 2 Ме → 2 R−ОМе + Н₂ ↑

^{(лужний)}

2 СН₃−СН₂−ОН + 2 Nа → 2 СН₃−СН₂−ОNа + Н₂ ↑

Натрій етилат

2 СН₃−СН₂−СН₂−ОН + 2 К → 2 СН₃−СН₂−СН₂−ОК + Н₂ ↑

Калій пропілат

Добуті алкоголяти у воді гідролізують:

R−ОМе + НОН _←^→ R−ОН + МеОН

СН₃−СН₂−ОNа + НОН _←^→ СН₃−СН₂−ОН + NаОН

3. Взаємодіють з галогеноводневими кислотами (виявляють основні властивості, в реакції приймає участь вся гідроксильна група):

R−ОН + Н−Наl → R−Наl + Н₂О

С₂Н₅ОН + Н−Br → С₂Н₅−Br + Н₂О

бромoетан

4. Дегідратація спиртів:

а) внутрішньомолекулярна дегідратація:

_{t0>1400,Н2SО4}

C_nH_2n+1OH → С_nH_2n + H₂O

СН₃−СН₂−ОН → СН₂=СН₂ + Н₂О

етанол етилен

б) міжмолекулярна дегідратація (утворюються етери – прості ефіри, реакція етерифікації):

_{t0<1400,Н2SО4}

R−ОН + ОН−R → R−О−R + Н₂О

Етер

СН₃−СН₂−ОН + ОН−СН₂−СН₃ → СН₃−СН₂−О−СН₂−СН₃ + Н₂О

етанол диетиловий етер

5^*. Одночасна дегідратація та дегідрування спиртів:

_{t0, Zn, Аl2О3}

2 СН₃−СН₂−ОН → СН₂=СН−СН=СН₂ + 2 Н₂О Н₂

6. Взаємодіють з кислотами з утворенням естерів (складних ефірів) − реакція естерифікації:

О О

// _t0,Н2SО4 //

R−С + НО−R₁ → R−С + Н₂О

\ \

ОН О−R₁

Естер

О О

// //

СН₃−С + НО−С₂Н₅ → СН₃−С + Н₂О

\ етанол \

ОН О−С₂Н₅

оцтова кислота етиловий естер оцтової кислоти

Реакції окиснення:

7. Реакція горіння:

R−ОН + О₂ → СО₂ + Н₂О

2 СН₃−ОН + 3 О₂ → 2 СО₂ + 4 Н₂О

СН₃−СН₂−ОН + 3 О₂ → 2 СО₂ + 3 Н₂О

8. Первинні спирти окислюються до альдегідів:

О

t⁰ //

R−СН₂−ОН + СuО → R−С + Сu + Н₂О

\

Н