Читайте также:
|
|
Метан CH4 | Метанол CH3OH | Хлорметан CH3Cl | Нитрометан CH3NO2 | Бромметан CH3Br | |
Молярная масса, г/моль | 16,04 | 32,05 | 50,50 | 61,04 | 94,94 |
Температура кипения, °С | −161,6 | 64,7 | −24,2 | 25,0 | 3,6 |
Этот феномен объясняется наличием в спиртах водородных связей.
Энергия разрыва водородной связи значительно меньше, чем обычной химической связи, но тем не менее, она существенным образом влияет на физические свойства спиртов (табл. 3).
Энергия связей в метаноле
Энергия связи, кДж/моль | |||
Водородная связь | Связь С—H | Связь С—O | Связь O—H |
16,7 | 391,7 | 383,5 | 428,8 |
Молекулы спирта, имея две полярных связи C−O и O−H, обладают дипольным моментом (для алканолов: 5,3-6,0·10−30 Кл·м). Электростатические заряды в молекуле метанола составляют: на атоме углерода 0,297 e; на атоме гидроксильного водорода 0,431 e; на атоме кислорода −0,728 e. Вместе с тем, энергия ионизации спиртов ниже, чем у воды, что объясняется электронодонорным эффектом алкильной группы
· Вода: 12,61 эВ;
· Метиловый спирт: 10,88 эВ;
· Этиловый спирт: 10,47 эВ;
· Изопропиловый спирт: 10,12 эВ;
· Аллиловый спирт: 9,67 эВ.
Следует отметить, что влияние гидроксильной группы особенно велико на соединения с небольшой углеводородной цепочкой. Так, например, метанол и этанол неограниченно смешиваются с водой и имеют довольно высокие плотности и температуры кипения для своей молекулярной массы, в то время как высшие спирты гидрофобны и мало отличаются по свойствам от соответствующих углеводородов (табл. 4.).
Сравнение температур кипения и плотностей некоторых высших алканов и соответствующих алканолов
Октан C8H18 | Октанол C8H17OH | Декан C10H22 | Деканол C10H21OH | Додекан C12H26 | Додеканол C12H25OH | |
Молярная масса, г/моль | 114,23 | 130,23 | 142,28 | 158,28 | 170,33 | 186,33 |
Температура кипения, °С | 125,7 | 195,1 | 174,1 | 231,0 | 216,3 | 263,5 |
Плотность при 20 °С, кг/м3 | 702,5 | 822,7 | 730,0 | 826,0 | 748,7 | 830,9 |
Дата добавления: 2015-09-11; просмотров: 141 | Поможем написать вашу работу | Нарушение авторских прав |