СПИРТЫ И ФЕНОЛЫ

Читайте также:

Спиртами называются соединения, содержащие одну или несколько гидроксильных групп (–ОН), связанных с углеводородным радикалом. Вещества, у которых гидроксил находится непосредственно у бензольного кольца, называются фенолами.

В зависимости от числа гидроксильных групп спирты делят на одно-, двух- и трёхатомные.

В зависимости от того, при каком углеродном атоме находится гидроксильная группа, различают спирты:

первичные R–CH₂–OH,

вторичные

R I CH–OH, I R’

и третичные R’–

R I C–OH. I R’’

Физические свойства

Низшие спирты (до С₁₂) – жидкости, температуры кипения которых значительно выше, чем у соответствующих алканов из-за образования водородных связей за счёт полярной связи О–Н

……..:

O–H …..: I R

O–H …… I R

Метанол и этанол смешиваются с водой в любых соотношениях; с увеличением молекулярной массы растворимость спиртов в воде уменьшается.

Таблица. Физические свойства спиртов и фенолов

Название	Формула	d₄²⁰	t_пл°C	t_кип°C
Спирты
метиловый	СН₃OH	0, 792	-97
этиловый	С₂Н₅OH	0,79	-114
пропиловый	СН₃СН₂СН₂OH	0,804	-120
изопропиловый	СН₃–СН(ОH)–СH₃	0,786	-88
бутиловый	CH₃CH₂CH₂CH₂OH	0,81	-90
вторбутиловый	CH₃CH₂CH(CH₃)OH	0,808	-115
третбутиловый	(СН₃)₃С–OH	0,79	+25
циклогексанол	С₆Н₁₁OH	0,962	-24
бензиловый	C₆H₅CH₂OH	1,046	-15
этиленгликоль	HOCH₂CH₂OH	1,113	-15,5
глицерин	НО–СН₂–CH(ОН)–СН₂OH	1,261	-18,2
Фенолы
фенол	С₆Н₅OH	1,05(43°)
пирокатехин	о - С₆Н₄(OH)₂	–
резорцин	м - С₆Н₄(OH)₂	–
гидрохинон	n - С₆Н₄(OH)₂	–

Одноатомные спирты

Общая формула гомологического ряда предельных одноатомных спиртов – C_nH₂_n+1OH.

Изомерия

1. Изомерия углеродного радикала (начиная с C₄H₉OH).

2. Изомерия положения гидроксильной группы, (начиная с С₃Н₇ОН).

3. Межклассовая изомерия с простыми эфирами (СН₃–СН₂–ОН и СН₃–О–СН₃).

Название спиртов включает в себя наименование соответствующего углеводорода с добавлением суффикса -ол (положение гидроксильной группы указывают цифрой) или к названию углеводородного радикала добавляется слово "спирт"; также часто встречаются тривиальные (бытовые) названия:

СН₃–ОН – метанол, метиловый спирт;
СН₃–СН₂–ОН – этанол, этиловый спирт;
СН₃–СН–СН₃– пропанол-2, изопропиловый спирт.
I
OH

Получение

В промышленности.

1. Метанол синтезируют из синтез-газа на катализаторе (ZnO, Сu) при 250°C и давлении 5-10 МПа:

СО + 2Н₂ ® СН₃ОН

Ранее метанол получали сухой перегонкой древесины без доступа воздуха.

2. Этанол получают:

a) гидратацией этилена (Н₃РО₄; 280°C; 8 МПа)

СН₂=СН₂ + Н₂О ® СН₃–СН₂–ОН

b) брожением крахмала (или целлюлозы):

крахмал ® С₆Н₁₂О₆(глюкоза) ––^{ферменты}® 2С₂Н₅ОН + 2СО₂
(источник крахмала – зерно, картофель)

Дата добавления: 2015-09-11; просмотров: 71 | Поможем написать вашу работу | Нарушение авторских прав

Химические свойства | Химические свойства | Спирты и фенолы | Непредельные спирты (алкенолы и алкинолы) — производные непредельных углеводородов, в молекулах которых водородный атом замещен на гидроксильную группу. | Трехатомиые спирты содержат три гидроксильные группы при разных углеродных атомах. | К высшим спиртам (техническое название высшие жирные спирты - ВЖС) относят такие алифатические спирты, которые в радикале содержат свыше 10 углеродных атомов. | Спирты, содержащие в молекуле свыше трех гидроксильных групп, называют спиртами высшей атомности. | Полілог як метод активного навчання |

lektsii.net - Лекции.Нет - 2014-2025 год. (0.01 сек.) Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав