Читайте также:
|
ПРЕДЕЛЬНЫЕ ОДНОАТОМНЫЕ СПИРТЫ (АЛКАНОЛЫ)
План:
1. Определение, общая формула гомологического ряда, строение молекулы
2. Изомерия (углеродного скелета, положения гидроксогруппы, межклассовая, стереоизомерия), номенклатура на примере изомеров
3. Физические свойства
4. Химические свойства:
а) реакции замещения (с активными металлами, с кислотами, с галогеноводородами, с аммиаком, карбонилирование);
б) реакции отщепления (дегидратация, дегидрирование);
в) реакции окисления (горение, неполное окисление)
5. Способы получения (гидратация алкенов, гидролиз галогенпроизводных, восстановление альдегидов и кетонов, специфические способы получения метанола и этанола)
Предельные одноатомные спирты – это производные насыщенных углеводородов, содержащие одну гидроксильную группу (-ОН) в молекуле. Структура, содержащая гидроксогруппу у ненасыщенного атома углерода, является неустойчивой. Общая формула алифатических предельных одноатомных спиртов CnH2n+1(OH), n³1. Помимо алифатических, выделяют также алициклические и ароматические спирты. Составьте структурные формулы циклогексанола и бензилового спирта:
Гидроксильная группа может находиться в углеводородной цепи у различных углеводородных атомов. В зависимости от этого различают первичные, вторичные и третичные спирты. Составьте структурные формулы бутилового, втор-бутилового и трет-бутилового спиртов; назовите их по заместительной номенклатуре:
Атомы углерода в молекуле предельных одноатомных спиртов находятся в состоянии sp3-гибридизации. Молекулы представляют собой диполи; на атоме кислорода сконцентрирован частичный отрицательный заряд, а атомы углерода и водорода несут частичные положительные заряды. Связь О-Н полярна, но ее полярность недостаточна для диссоциации спиртов с образованием протонов. Спирты являются плохими электролитами. Между молекулами спиртов образуются водородные связи, причем наибольшую склонность к их образованию проявляют первичные спирты. Покажите образование межмолекулярных водородных связей между молекулами спирта:
По номенклатуре ИЮПАК название спирта производят от соответствующего предельного углеводорода, добавляя суффикс –ол. Углеродные атомы нумеруют таким образом, чтобы гидроксогруппа обозначалась меньшим локантом. По рациональной номенклатуре алканолы называют спиртами. Составьте структурные формулы пентанола-1, 3-метилбутанола-1, 2-метилбутанола-2, пропанола-1, метанола, этанола. Дайте названия этим спиртам по рациональной номенклатуре:
Первые два представителя гомологического ряда – метанол и этанол не имеют изомеров. Для остальных спиртов возможны три вида изомерии:
Изомерия углеродного скелета. Составьте структурные формулы бутанола-1 и 2-метилпропанола-1:
Изомерия положения гидроксильной группы. Составьте структурные формулы пропанола-1 и пропанола-2:
Межклассовая изомерия. Спирты изомерны другому классу соединений – простым эфирам. Составьте структурные формулы пропанола и метилэтилового эфира:
Для некоторых спиртов, имеющих хиральный атом углерода, имеет место стереоизомерия. Этот вид изомерии покажите напримере бутанола-2:
Физ. свойства: С1-С11 – жидкости, от С12 и выше – твердые вещества. Температуры кипения спиртов существенно выше температуры кипения соответствующих алканов из-за ассоциации молекул спиртов вследствие образования водородных связей. Все алканолы легче воды, бесцветны, жидкие имеют резкий запах, твердые – без запаха. Метанол, этанол и пропанол неограниченно растворяются в воде, с ростом молекулы растворимость алканолов уменьшается, высшие спирты не растворяются в воде.
Химические свойства спиртов определяются строением их молекулы, а именно полярностью связей О-Н, С-О, С-Н. Поэтому спирты участвуют в реакциях, которые идут с расщеплением этих связей.
Реакции замещения
а) замещение атома водорода гидроксогруппы вследствие разрыва связи О-Н:
Взаимодействие с активными металлами с образованием алкоголятов (реакции протекают только в безводной среде, в присутствии воды алкоголяты гидролизуются; с ростом молекулярной массы спирта скорость реакции уменьшается, высшие спирты вступают в эту реакцию только при нагревании). Напишите реакции взаимодействия этилового спирта и металлического натрия и гидролиз образовавшегося этилата натрия:
Сравните кислотные свойства этилового спирта и воды.
Реакция этерификации (взаимодействие с кислотами с образованием сложных эфиров; с помощью метода меченых атомов доказано, что молекула воды, выделяющаяся в этой реакции, образована из гидроксила кислоты и атома водорода гидроксогруппы спирта). Напишите реакции этерификации этилового спирта с уксусной и с азотной кислотами:
б) замещение гидроксогруппы вследствие разрыва связи С-О:
Взаимодействие с галогеноводородами с образованием галогеналканов. Напишите реакцию взаимодействия этилового спирта с бромоводородом:
Взаимодействие с аммиаком с образованием аминов. Напишите реакцию образования пропиламина:
Карбонилирование спиртов: (при взаимодействии с СО в присутствии кобальтовых катализаторов под давлением происходит внедрение молекулы СО по связи R-ОН с образованием карбоновых кислот). С помощью реакции карбонилирования получите пропионовую кислоту:
Дата добавления: 2015-09-11; просмотров: 192 | Поможем написать вашу работу | Нарушение авторских прав |