Главная страница | Контакты | Случайная страница Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

Химические свойства

1. Кислотные свойства у фенолов выражены сильнее, чем у спиртов. В результате сопряжения неподелённой пары электронов кислородного атома с p- электронной системой ароматического кольца, электронная плотность О-атома перемещается частично на связь С–О, увеличивая при этом электронную плотность в бензольном ядре (в особенности в орто- и пара-положениях). Электронная пара связи О–Н сильнее притягивается к атому кислорода, способствуя тем самым созданию большего положительного заряда на атоме водорода гидроксильной группы и, следовательно, отщеплению этого водорода в виде протона.

Hd+ ®

Фенолы, в отличие от спиртов, образуют феноляты не только при взаимодействии с активными металлами, но и с водными растворами щелочей.

OH + 2Na ®

ONa(фенолят натрия) + H2­

OH + NaOH «

ONa + H2O

Образование фиолетового окрашивания при добавлении раствора FeCl₃ служит качественной реакцией, идентифицирующей фенолы:

		OH + FeCl3 «		O–Fe		+ 3 HCl

Фенолы – очень слабые кислоты, поэтому феноляты легко гидролизуются и разрушаются не только сильными, но и очень слабыми кислотами:

ONa + H2SO4 ®

OH + NaHSO4

ONa + CO2 + H2O ®

OH + NaHCO3

Фенолы образуют простые эфиры (синтез Вильямсона) и сложные эфиры

O

Na + Br-

-CH2–CH3 ®

O–CH2–CH3(этилфениловый эфир) + NaBr

и сложные эфиры

			O II			O II
	O	H + Cl-	-C–CH3(хлорангидрид укс.кислоты) ®		O–	C–CH3(фениловый эфир укс.кислоты) + HCl

2. Реакции бензольного кольца. Гидроксильная группа у фенолов является очень сильным орто- и пара-ориентантом. Реакции замещения атомов водорода в бензольном кольце протекают в более мягких условиях, чем у бензола. При бромировании и нитровании могут быть получены 2,4,6-тризамещенные производные

OH			OH		OH
	+ 3H2O	3HNO3 ––– H2SO4		3Br2 –––®		+ 3HBr
NO2					Br
2,4,6 – тринитро- фенол (пикриновая кислота)					2,4,6–трибром- фенол

3. Гидрирование.

OH		OH
	3H2 ––® Ni	(циклогексанол)

Применение

Фенол применяется при производстве фенолформальдегидных смол, в фармацевтической промышленности и как антисептик (карболовая кислота).

Гидрохинон (1,4-диоксибензол) – проявитель в фотографии.