Читайте также:
|
|
Формула | Тривиальное название кислоты | Название солей |
HOOC─COOH | Щавелевая | Оксолаты |
HOOC─CH2─COOH | Малоновая | Малонаты |
HOOC─(CH2)2─COOH | Янтарная | Сукцинаты |
HOOC─(CH2)3─COOH | Глутаровая | Глутараты |
Кислотные свойства этих кислот, особенно первых представителей, значительно выше, чем монокарбоновых кислот.
Дикарбоновые кислоты способны образовывать два вида функциональных производных: неполные, т.е. по одной карбоксильной группе, и полные – по обеим карбоксильным группам.
Кальциевые соли щавелевой кислоты малорастворимы, и поэтому они являются причиной образования оксалатных камней в почках и мочевом пузыре.
Специфические свойства дикарбоновых кислот, обусловленные наличием в молекуле двух карбоксильных групп, проявляются прежде всего в их склонности к реакциям декарбоксилирования. Так, щавелевая и малоновая кислоты при нагревании легко декарбоксилируются с образованием монокарбоновой кислоты с укороченной углеродной цепью:
Дикарбоновая кислота с достаточно длинной цепью может изогнуться в виде клешни, при этом карбоксильные группы окажутся близко расположены, что характерно уже для янтарной и глутаровой кислот. Поэтому при нагревании этих кислот происходит реакция внутримолекулярного ацилирования, сопровождаемая дегидратацией, с образованием устойчивых пяти- и шестичленных циклических ангидридов.
Янтарная кислота в заметном количестве находится в янтаре – отсюда она и получила свое название. Некоторые её производные, например сукцинимид (имид) и соли – сукцинаты, называют с учетом латинского названия янтаря – succinium.
Представители ненасыщенных дикарбоновых кислот с одной двойной связью служат π-диастереомерные малеиновая и фумаровая кислоты.
Малеиновая кислота является менее стабильным цис -изомером по сравнению с транс -изомером – фумаровой кислотой.
Однако только одна из кислот, а именно малеиновая, в относительно мягких условиях претерпевает внутримолекулярную дегидратацию с образованием циклического ангидрида.
Фумаровая кислота достаточно широко распространена в природе и участвует в обменных процессах, протекающих в организме. В частности, она является промежуточным соединением в цикле трикарбоновых кислот.
Тема 1 Поняття, класифікація та склад фінансових систем
Дата добавления: 2014-11-24; просмотров: 194 | Поможем написать вашу работу | Нарушение авторских прав |