Тип реакции
| Уравнение химической реакции
|
I. Окисление:
1) Полное (горение)
| 2 C2H2 + 5О2 → 4СО2 + 2Н2О + Q
|
2) Неполное
а) ацетилен
б) гомологи
| Ацетилен может быть окислен перманганатом калия в нейтральной среде до оксалата калия:
3CH≡CH +8KMnO4→3KOOC – COOK +8MnO2 + 2КОН + 2Н2О
В кислотной среде окисление идет до щавелевой кислоты или углекислого газа:
5CH≡CH +8KMnO4 +12H2SO4 →5HOOC – COOH + 8MnSO4 + 4К2SO4 +12Н2О
В упрощённом виде:
KMnO4
H-CºC-H + 4[О] ¾®НООС- СООН¾® НСООН + СО2
CH≡CH + 2KMnO4 +3H2SO4 → 2CO2 + 2MnSO4 + 4H2O + K2SO4
KMnO4 в кислой среде расщепляет тройную связь с образованием карбоновых кислот
5CH3C CH + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 5CH3COOH + 5CO2 + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O
|
II. Присоедине
ние (реакции могут протекать в две стадии)
1) Гидрирование
| Ni, t
H-CºC-H + Н2 ¾®Н2С=СН2
|
2) Гидратация
| Реакция Кучерова:
Н+, Hg2+
H-CºC-H + Н2О ¾® СН3-СНО
Гомологи ацетилена – в кетоны:
Н+, Hg2+
HCºC-СH3 + Н2О ¾® СН3-С-СН3
½½
О (ацетон)
|
3) Галогенирова-ние
| H-CºC-H + Br2→ H-CBr = CBr-H
H-CBr=CBr-H+ Br2→ H-CBr2-CBr2-H
|
4) Гидрогалогени-рование
| HCºCH + НCl ¾®СН2 = СНCl
хлорэтен (винилхлорид)
По правилу Марковникова – несимметричниые алкины.
|
II. Тримериза-ция ацетилена
| Реакция Зелинского:
акт. С, 500 °С
3НC º CH → С6H6 (бензол)
|
III. Реакция замещения
(кислотные свойства)
| Водород при атоме углерода с тройной связью проявляет очень слабые кислотные свойства и может замещаться на металл:
HCºCH +Ag2O ¾® Ag- C º C- Ag ¯ +H2O
* HCºCH +2[Ag(NH3)2]OH ¾® Ag- C º C- Ag¯ + 4NH3 +2H2O
CH3-CºCH +Ag2O ¾® CH3-CºCAg ¯ +H2O
* CH3-CºCH + [Ag(NH3)2]OH ¾® CH3-CºC- Ag¯ + 2NH3 +2H2O
CH3-CºC-СH3 + [Ag(NH3)2]OH ¾® реакция не идёт
|