Студопедия  
Главная страница | Контакты | Случайная страница

АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатика
ИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханика
ОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторика
СоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансы
ХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника

Добування

Номенклатура

Використовуються тривіальні та міжнародні назви спиртів.

Тривіальні назви:

СН3ОН - метиловий спирт

С2Н5ОН - етиловий спирт

С3Н7ОН - пропіловий спирт

Назви за міжнародною номенклатурою: назви походять від назв відповідних алканів до яких додається суфікс -ол, нумерацію найдовшого ланцюга починають з того боку, до якого ближче знаходиться гідроксильна група.

назва алкану + місце положення −ОН + суфікс -ол

 

СН3−ОН метанол СН3−СН2−ОН етанол

 

СН3−СН−СН−СН2−ОН СН3 СН3 ОН

| | | | |

СН3СН3 СН3−С−СН2−С−СН2−СН−СН3

2,3-диметилбутан-1-ол | |

СН3 С2Н5

4-етил-4,5,5-триметилгептан-2-ол

 

Ізомерія спиртів

Для насичених одноатомних спиртів характерні види ізомерії:

1. Ізомерія карбонового ланцюга.

С4Н9ОН: СН3−СН2−СН2−СН2−ОН СН3−СН−СН2−ОН

бутан-1-ол |

2-метилпропан-1-ол СН3

2. Ізомерія положення функціональної групи.

С3Н8О: СН3−СН2−СН2−ОН СН3−СН−СН3

пропан-1-ол |

ОН

пропан-2-ол

3. Ізомерія класів.

С4Н10О: СН3−СН2 СН3−СН2−СН2−СН2−ОН

\ бутан-1-ол (бутиловий спирт)

О−СН2−СН3

диетиловий етер

 

Хімічні властивості

1. Спирти хоча й містять гідроксильну групу, але не мають яскраво виражених кислотних або лужних властивостей, тому вони не впливають на індикатори:

R−ОН R−О- + Н+

 

2. Взаємодіють з активними металами (виявляють кислотні властивості), при цьому утворюються солі – алкоголяти:

2 R−ОН + 2 Ме → 2 R−ОМе + Н2

(лужний)

2 СН3−СН2−ОН + 2 Nа → 2 СН3−СН2−ОNа + Н2

Натрій етилат

2 СН3−СН2−СН2−ОН + 2 К → 2 СН3−СН2−СН2−ОК + Н2

Калій пропілат

Добуті алкоголяти у воді гідролізують:

R−ОМе + НОН R−ОН + МеОН

СН3−СН2−ОNа + НОН СН3−СН2−ОН + NаОН

 

3. Взаємодіють з галогеноводневими кислотами (виявляють основні властивості, в реакції приймає участь вся гідроксильна група):

R−ОН + Н−Наl → R−Наl + Н2О

С2Н5ОН + Н−Br → С2Н5−Br + Н2О

бромoетан

 

4. Дегідратація спиртів:

а) внутрішньомолекулярна дегідратація:

t0>1400,Н2SО4

CnH2n+1OH → СnH2n + H2O

СН3−СН2−ОН → СН2=СН2 + Н2О

етанол етилен

б) міжмолекулярна дегідратація (утворюються етери – прості ефіри, реакція етерифікації):

t0<1400,Н2SО4

R−ОН + ОН−R → R−О−R + Н2О

Етер

СН3−СН2−ОН + ОН−СН2−СН3 → СН3−СН2−О−СН2−СН3 + Н2О

етанол диетиловий етер

 

5*. Одночасна дегідратація та дегідрування спиртів:

t0, Zn, Аl2О3

2 СН3−СН2−ОН → СН2=СН−СН=СН2 + 2 Н2О Н2

 

6. Взаємодіють з кислотами з утворенням естерів (складних ефірів) − реакція естерифікації:

О О

// t0,Н2SО4 //

R−С + НО−R1 → R−С + Н2О

\ \

ОН О−R1

Естер

О О

// //

СН3−С + НО−С2Н5 → СН3−С + Н2О

\ етанол \

ОН О−С2Н5

оцтова кислота етиловий естер оцтової кислоти

 

Реакції окиснення:

7. Реакція горіння:

R−ОН + О2 → СО2 + Н2О

2 СН3−ОН + 3 О2 → 2 СО2 + 4 Н2О

СН3−СН2−ОН + 3 О2 → 2 СО2 + 3 Н2О

 

8. Первинні спирти окислюються до альдегідів:

О

t0 //

R−СН2−ОН + СuО → R−С + Сu + Н2О

\

Н

Альдегід

О

t0 //

СН3−СН2−ОН + СuО → СН3−С + Сu + Н2О

етанол \

Н етаналь

О

Сu (Fе) //

R−СН2−ОН → R−С + Н2

\

Н

О

Сu (Fе) //

СН3−СН2−ОН → СН3−С + Н2

\

Н

Як каталізатор використовують подрібнену мідь (або залізо).

 

Добування

1. Із галогенопохідних алканів при дії на них розбавлених розчинів лугів (NaOН, КОН, Са(ОН)2).

R−Hal + МеОН → R−OH + МеHal

С4Н9Сl + NаОН → С4Н9ОН + NаСl

хлорбутан бутанол

2. Гідратація алкенів.

СnH2n + H2O → CnH2n+1OH

 

СН3−СН=СН2 + Н2О → СН3−СН−СН3

пропен-1 |

ОН пропан-2-ол

Приєднання іде згідно правилу Марковникова.

 

3. Метанол добувають із водяного газу (синтез-газу)

СО + 2 Н2 → СН3ОН

t0 = 220 - 3000С, Р = 5 - 10 МПа, каt - Сu, ZnO

(Раніше метанол добували із продуктів піролізу деревини).

 

4. Етанол добувають в результаті спиртового бродіння глюкози.

спиртове

бродіння

С6Н12О6 → 2 С2Н5ОН + 2 СО2

 

5. Етанол добувають гідролізом крохмаловмісних продуктів та целюлози з наступним спиртовим бродінням глюкози.

6Н10О5)n + n Н2О → nС6Н12О6

крохмаль, целюлоза

С6Н12О6 → 2 С2Н5ОН + 2 СО2

 




Дата добавления: 2015-09-11; просмотров: 18 | Поможем написать вашу работу | Нарушение авторских прав

Классификация этилового спирта | Технология производства этилового спирта | Идентификация и экспертиза этилового спирта | Органолептическая оценка | Физико-химические показатели | Спирт этиловый питьевой 95 %-й. | Дослід 1 | Застосування етанолу | Способи одержання | Реакції атома Гідрогену гідроксигрупи |


lektsii.net - Лекции.Нет - 2014-2024 год. (0.014 сек.) Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав