Номенклатура
Використовуються тривіальні та міжнародні назви спиртів.
Тривіальні назви:
СН3ОН - метиловий спирт
С2Н5ОН - етиловий спирт
С3Н7ОН - пропіловий спирт
Назви за міжнародною номенклатурою: назви походять від назв відповідних алканів до яких додається суфікс -ол, нумерацію найдовшого ланцюга починають з того боку, до якого ближче знаходиться гідроксильна група.
назва алкану + місце положення −ОН + суфікс -ол
СН3−ОН метанол СН3−СН2−ОН етанол
СН3−СН−СН−СН2−ОН СН3 СН3 ОН
| | | | |
СН3СН3 СН3−С−СН2−С−СН2−СН−СН3
2,3-диметилбутан-1-ол | |
СН3 С2Н5
4-етил-4,5,5-триметилгептан-2-ол
Ізомерія спиртів
Для насичених одноатомних спиртів характерні види ізомерії:
1. Ізомерія карбонового ланцюга.
С4Н9ОН: СН3−СН2−СН2−СН2−ОН СН3−СН−СН2−ОН
бутан-1-ол |
2-метилпропан-1-ол СН3
2. Ізомерія положення функціональної групи.
С3Н8О: СН3−СН2−СН2−ОН СН3−СН−СН3
пропан-1-ол |
ОН
пропан-2-ол
3. Ізомерія класів.
С4Н10О: СН3−СН2 СН3−СН2−СН2−СН2−ОН
\ бутан-1-ол (бутиловий спирт)
О−СН2−СН3
диетиловий етер
Хімічні властивості
1. Спирти хоча й містять гідроксильну групу, але не мають яскраво виражених кислотних або лужних властивостей, тому вони не впливають на індикатори:
R−ОН ←→ R−О- + Н+
2. Взаємодіють з активними металами (виявляють кислотні властивості), при цьому утворюються солі – алкоголяти:
2 R−ОН + 2 Ме → 2 R−ОМе + Н2 ↑
(лужний)
2 СН3−СН2−ОН + 2 Nа → 2 СН3−СН2−ОNа + Н2 ↑
Натрій етилат
2 СН3−СН2−СН2−ОН + 2 К → 2 СН3−СН2−СН2−ОК + Н2 ↑
Калій пропілат
Добуті алкоголяти у воді гідролізують:
R−ОМе + НОН ←→ R−ОН + МеОН
СН3−СН2−ОNа + НОН ←→ СН3−СН2−ОН + NаОН
3. Взаємодіють з галогеноводневими кислотами (виявляють основні властивості, в реакції приймає участь вся гідроксильна група):
R−ОН + Н−Наl → R−Наl + Н2О
С2Н5ОН + Н−Br → С2Н5−Br + Н2О
бромoетан
4. Дегідратація спиртів:
а) внутрішньомолекулярна дегідратація:
t0>1400,Н2SО4
CnH2n+1OH → СnH2n + H2O
СН3−СН2−ОН → СН2=СН2 + Н2О
етанол етилен
б) міжмолекулярна дегідратація (утворюються етери – прості ефіри, реакція етерифікації):
t0<1400,Н2SО4
R−ОН + ОН−R → R−О−R + Н2О
Етер
СН3−СН2−ОН + ОН−СН2−СН3 → СН3−СН2−О−СН2−СН3 + Н2О
етанол диетиловий етер
5*. Одночасна дегідратація та дегідрування спиртів:
t0, Zn, Аl2О3
2 СН3−СН2−ОН → СН2=СН−СН=СН2 + 2 Н2О Н2
6. Взаємодіють з кислотами з утворенням естерів (складних ефірів) − реакція естерифікації:
О О
// t0,Н2SО4 //
R−С + НО−R1 → R−С + Н2О
\ \
ОН О−R1
Естер
О О
// //
СН3−С + НО−С2Н5 → СН3−С + Н2О
\ етанол \
ОН О−С2Н5
оцтова кислота етиловий естер оцтової кислоти
Реакції окиснення:
7. Реакція горіння:
R−ОН + О2 → СО2 + Н2О
2 СН3−ОН + 3 О2 → 2 СО2 + 4 Н2О
СН3−СН2−ОН + 3 О2 → 2 СО2 + 3 Н2О
8. Первинні спирти окислюються до альдегідів:
О
t0 //
R−СН2−ОН + СuО → R−С + Сu + Н2О
\
Н
Альдегід
О
t0 //
СН3−СН2−ОН + СuО → СН3−С + Сu + Н2О
етанол \
Н етаналь
О
Сu (Fе) //
R−СН2−ОН → R−С + Н2
\
Н
О
Сu (Fе) //
СН3−СН2−ОН → СН3−С + Н2
\
Н
Як каталізатор використовують подрібнену мідь (або залізо).
Добування
1. Із галогенопохідних алканів при дії на них розбавлених розчинів лугів (NaOН, КОН, Са(ОН)2).
R−Hal + МеОН → R−OH + МеHal
С4Н9Сl + NаОН → С4Н9ОН + NаСl
хлорбутан бутанол
2. Гідратація алкенів.
СnH2n + H2O → CnH2n+1OH
СН3−СН=СН2 + Н2О → СН3−СН−СН3
пропен-1 |
ОН пропан-2-ол
Приєднання іде згідно правилу Марковникова.
3. Метанол добувають із водяного газу (синтез-газу)
СО + 2 Н2 → СН3ОН
t0 = 220 - 3000С, Р = 5 - 10 МПа, каt - Сu, ZnO
(Раніше метанол добували із продуктів піролізу деревини).
4. Етанол добувають в результаті спиртового бродіння глюкози.
спиртове
бродіння
С6Н12О6 → 2 С2Н5ОН + 2 СО2↑
5. Етанол добувають гідролізом крохмаловмісних продуктів та целюлози з наступним спиртовим бродінням глюкози.
(С6Н10О5)n + n Н2О → nС6Н12О6
крохмаль, целюлоза
С6Н12О6 → 2 С2Н5ОН + 2 СО2↑
Дата добавления: 2015-09-11; просмотров: 78 | Поможем написать вашу работу | Нарушение авторских прав |