Читайте также:
|
|
Фенолы являются более сильными кислотами, чем спирты и вода, т.к. за счет участия неподеленной электронной пары кислорода в сопряжении с π-электронной системой бензольного кольца полярность связи О–Н увеличивается.
Сходство и отличие фенола и спиртов.
Сходство: как фенол, так и спирты реагируют с щелочными металлами с выделением водорода. Отличие: -фенол не реагирует с галогеноводородами: ОН- группа очень прочно связана с бензольным кольцом, её нельзя заместить; -фенол не вступает в реакцию этерификации, эфиры фенола получают косвенным путем; -фенол не вступает в реакции дегидратации. |
Кислотные свойства фенолов. | |
1. Как и спирты, реагируют с активными металлами. | 2C6H5OH + 2Na ->2C6H5ONa + H2 |
2. Реагируют с гидроксидами щелочных и щелочноземельных металлов, образуя соли – феноляты. | C6H5OH + NaOH ->C6H5ONa + H2O ! Феноляты – соли слабой карболовой кислоты, разлагаются угольной кислотой – C6H5-ONa + H2O + СO2 → C6H5-OH + NaHCO3 |
Реакции фенола по бензольному кольцу. | |
3. Галогенирование. Фенол легко при комнатной температуре взаимодействует с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола (качественная реакция на фенол): | ![]() |
4. Нитрование. Под действием 20% азотной кислоты HNO3 фенол легко превращается в смесь орто- и пара- нитрофенолов. При использовании концентрированной HNO3 образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота). | ![]() |
5. Конденсация с альдегидами. С формальдегидом фенол образует фенолоформальдегидные смолы. | ![]() |
5. Окисление. Фенолы легко окисляются даже под действием кислорода воздуха. | При энергичном окислении фенола хромовой смесью основным продуктом окисления является хинон. Двухатомные фенолы окисляются еще легче. При окислении гидрохинона образуется хинон:
![]() |
6. Гидрирование фенола | C6H5-OH + 3H2 Ni, 170ºC → C6H11 –ОН циклогексиловый спирт (циклогексанол) |
7. Качественная реакция с хлоридом железа (III). Одноатомные фенолы дают устойчивое сине-фиолетовое окрашивание, что связано с образованием комплексных соединений железа. 6C6H5OH + FeCl3 → [Fe(C6H5OH)6]Cl3 |
Дата добавления: 2015-09-11; просмотров: 55 | Поможем написать вашу работу | Нарушение авторских прав |