Главная страница | Контакты | Случайная страница Автомобили Астрономия Биология География Дом и сад Другие языки Другое Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Металлургия Механика Образование Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Туризм Физика Философия Финансы Химия Черчение Экология Экономика Электроника

Нуклеофильные свойства спиртов

Нуклеофильные свойства спиртов проявляются при их взаимодействии с галогенангидридами карбоновых и неорганических кислот, которые обладают высокореакционноспособным реакционным центром. Так, при замещении ОН-группы на галоген тионилхлоридом:

cпирт успешно атакует положительно заряженный атом серы. Последующее отщепление аниона хлора облегчается его протонированием

Реакция интересна тем, что она протекает с сохранением конфигурации карбкатионного атома углерода.

Объясняется это тем, что в алкилхлорсульфите конфигурация та же что и в исходном спирте. При нагревании алкилхлорсульфит распадается на ионную пару.

Поскольку анион SO₂Cl может атаковать карбкатион с той же стороны, то конфигурация сохраняется. Механизм этих реакций обозначают символом S_N i -внутримолекулярное нуклеофильное замещение (substitution nucleofilic intramolecula)

Взаимодействие с галогенидами фосфора

3ROH + PBr₃ ® 3RBr + H₃PO₃

Механизм реакции включает первоначальную атаку бромида фосфора спиртом

Затем следует S_N1 или S_N2 замещение фосфорсодержащего фрагмента бромид-анионом.

Реакции этерификации

Вследствие большой реакционной способности фосфатов, сульфатов и сульфонатов их используют, если нужно превратить соединение ROH в соединение R - X, где Х - хорошая уходящая группа.